(R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2-methyl-2-phenylpropan-1-ol | 428866-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2-methyl-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 428866-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: TUNRGDNENMORSS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2-methyl-2-phenylpropan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-methyl-1-(1-butoxy-2-methyl-2-phenylpropyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(5-methylpyridyl)]-2-methyl-2-phenylpropan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-[2-(5-methylpyridyl)]-2-methyl-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Aldol Additions to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja025670e

  日期：2002.4.1

  (possessing both axial and central chiral elements) the aldol addition takes place again in excellent yield and with good stereoselectivity. The enantioselectivities of the additions are highly variable (7-86% ee) and are strongly dependent on the structure of the ketone acceptor. Aromatic methyl ketones gave the highest selectivity, whereas olefinic ketones were the least selective.

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。