1-Bromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene | 119406-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene
• CAS: 119406-01-8；119406-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: KWAVEFKPFFCKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene 、 1-氯-1-苯乙烷 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的烯基卤化物和苄基卤化物的对映选择性电还原偶联。

  摘要：

  报道了烯基溴化物和苄基氯的电化学驱动的对映选择性镍催化的还原交叉偶联。该反应在温和条件下在未分裂的细胞中形成具有良好对映选择性的带有烯丙基立体异构中心的产物。催化剂的电化学活化和周转减轻了金属粉末还原剂带来的问题。该报告表明对映选择性镍催化的交叉亲电子偶联可以电化学驱动。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01785
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Bromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,1-dihaloalkenes with triorganozincates: a novel method for the preparation of alkenylzinc species associated with carbon-carbon bond formation

  摘要：

  Lithium trialkylzincates react with 1,1-dibromoalkenes 1 and 1-bromo-1-chloroalkenes 2 at -85-degrees-C in THF to give 1-bromoalkenes 5 and 1-chloroalkenes 7, respectively, upon hydrolysis. The intermediate (1-haloalkenyl)zincates 4 and 6 are stable at low temperature but, when allowed to warm to 0-degrees-C, they undergo a 1,2-alkyl migration reaction to afford alkenylzinc species 10. A variety of alkylation products 11 are obtained by the hydrolysis of 10. In the presence of (Ph3P)2Pd (5 mol%), alkenylzinc species 10 react smoothly with organic halides (AcCl, EtOCOCl, CH2=CH-(Me)Br, PhBr) to yield the corresponding coupling products 13-16.

  DOI：

  10.1021/jo00070a027

文献信息

• Generation and alkylation reaction of 1-bromoalkenylzincate
  作者：Toshiro Harada、Daiji Hara、Kazuhiro Hattori、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82124-3

  日期：1988.1