1-(2-Cyanomethylsulfanyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-thiophen-3-yl)-3,5-dimethyl-pyridinium; bromide | 142682-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2-Cyanomethylsulfanyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-thiophen-3-yl)-3,5-dimethyl-pyridinium; bromide
• 英文别名: ethyl 5-(cyanomethylsulfanyl)-4-(3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)-3-methylthiophene-2-carboxylate;bromide
• CAS: 142682-30-2
• 化学式: Br*C₁₇H₁₉N₂O₂S₂
• 分子量: 427.386
• InChiKey: VHOLVUFLYRJCRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyanomethylsulfanyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-thiophen-3-yl)-3,5-dimethyl-pyridinium; bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5R,5aR)-5-Cyano-1,6,8-trimethyl-5,5a-dihydro-pyrido[1,2-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (5S,5aR)-5-Cyano-1,6,8-trimethyl-5,5a-dihydro-pyrido[1,2-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。29. 5,5a-二氢吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪衍生物脱氢反应的再研究

  摘要：

  重新研究了标题化合物与 2,3-二氯-4,5-二氰基-对苯醌的反应；发现相应的产物不是我们之前描述的环缩和重排的噻吩并[2,3-b]吲哚嗪，而是普通的脱氢化合物，吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2] -e][1,4] 噻嗪。与吡啶环上没有取代基或只有一个甲基的吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪衍生物相比,它们的6,8-二甲基化合物可以顺利合成通过将它们保持在室温下或将其乙醇溶液加热转化为相应的脱硫或重排的 6,8-二甲基噻吩并 [2,3-b] 吲哚嗪衍生物，产率中等至良好。这些吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪和噻吩并[2, 3-b]indolizines 主要基于元素分析和光谱检查；两种化合物的 X 射线分析最终证实了前一种结构，即吡啶并 [2,1-c] 噻吩并 [3,2-e][1,4] 噻嗪。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1244
• 作为产物：
  描述：

  1-acetonyl-3,5-dimethylpyridinium chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(2-Cyanomethylsulfanyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-thiophen-3-yl)-3,5-dimethyl-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。29. 5,5a-二氢吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪衍生物脱氢反应的再研究

  摘要：

  重新研究了标题化合物与 2,3-二氯-4,5-二氰基-对苯醌的反应；发现相应的产物不是我们之前描述的环缩和重排的噻吩并[2,3-b]吲哚嗪，而是普通的脱氢化合物，吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2] -e][1,4] 噻嗪。与吡啶环上没有取代基或只有一个甲基的吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪衍生物相比,它们的6,8-二甲基化合物可以顺利合成通过将它们保持在室温下或将其乙醇溶液加热转化为相应的脱硫或重排的 6,8-二甲基噻吩并 [2,3-b] 吲哚嗪衍生物，产率中等至良好。这些吡啶并[2,1-c]噻吩并[3,2-e][1,4]噻嗪和噻吩并[2, 3-b]indolizines 主要基于元素分析和光谱检查；两种化合物的 X 射线分析最终证实了前一种结构，即吡啶并 [2,1-c] 噻吩并 [3,2-e][1,4] 噻嗪。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1244