diethyl (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphate | 54109-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphate
• CAS: 54109-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃O₄P
• 分子量: 324.237
• InChiKey: VFLYDXHIEALNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphate 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 三(3,5-二叔丁基苯基)膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2,3-二取代 1,3-二烯的对映选择性原硼化反应

  摘要：

  描述了 2,3-二取代 1,3-二烯的 Cu 催化区域选择性和对映选择性原硼化反应。该方案在温和条件下运行，适用于对称和不对称取代的二烯，以一致的高产率、区域选择性和对映体比例提供同烯丙基硼酸酯。初步调查表明存在一个复杂的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02627
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 氯磷酸二乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 diethyl (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  选择性烯基和烯醇磷酸盐的Hydroalkenylation通过直接Ç ？H功能化

  摘要：

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506437

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水