1,5,6-trimethyl-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione | 76370-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,5,6-trimethyl-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione
• CAS: 76370-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XIHBALWPAKTLMO-XROYCOCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6-trimethyl-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4,5-trimethyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-enones的Baeyer-Villiger片段合成4,4-二取代的环己烯酮

  摘要：

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39800000956
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-carbonitrile 在 过氧乙酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5,6-trimethyl-9-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-enones的Baeyer-Villiger片段合成4,4-二取代的环己烯酮

  摘要：

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39800000956

文献信息

• Synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexenones
  作者：Andrew B. Holmes、Nigel C. Madge

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80110-3

  日期：1989.1

  The sodium acetate-buffered peracetic acid oxidation of various 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones (4a-f), and (14), prepared by hydrolysis of the adducts (3) [(13)] derived from dihydroanisole derivatives (2) [(12)] and 2-chloroacrylonitrile leads to 4-substituted cyclohex-2-en-1-one 4-acetic acid derivatives (7) [(15)].

  乙酸钠缓冲的过氧乙酸氧化各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮（4a-f）和（14）的方法，是通过水解衍生自以下分子的加合物（3）[（13）]制备的二氢茴香醚衍生物（2）[（12）]和2-氯丙烯腈导致4-取代的环己-2-烯-1-酮4-乙酸衍生物（7）[（15）]。