ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate | 52915-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 52915-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ABEWYKFOLDOVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-1-phenyl-1,1a,2,6b-tetrahydrocyclopropa[b]indole-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  指导小组辅助的锰催化的吲哚环丙烷化反应

  摘要：

  据报道，使用-2-重氮-2-芳基乙酸甲酯可以中等至优异的产率进行锰的首次吲哚环丙烷化反应。此新策略涉及乙酰基（COCH 3）作为指导基团，并表现出出众的官能团耐受性。在没有立体定向基团的情况下，所需的产物以非对映异构体的混合物形式获得（7：3→8：2）。对照实验和DFT研究阐明了形成环丙烷稠合的吲哚产物的可能途径。最终产物的脱乙酰基得到两个C 3取代的NH-吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00150

文献信息

• Metal-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Arylamines in Water
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Hua He、Kaichuan Yan、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/s-0040-1707186

  日期：——

  bond formation in recent years. However, the existing methods suffer from unstable starting materials, expensive metal catalysts and organic solvents. Herein, insertion of sulfoxonium ylides into arylamines under metal-free conditions has been developed. The method employs water as solvent at mild temperature and is amenable to the late-stage modification of structurally complex bioactive compounds

  摘要 近年来，基于类胡萝卜素的N–H插入在C–N键形成方面经历了重大发展。但是，现有方法存在原料不稳定，昂贵的金属催化剂和有机溶剂的问题。在此，已经开发了在无金属条件下将亚砜基鎓盐插入芳基胺中。该方法在温和的温度下使用水作为溶剂，并且适合于结构复杂的生物活性化合物的后期改性。
• Catalytic Functionalization of Indoles by Copper-Mediated Carbene Transfer
  作者：Manuela Delgado-Rebollo、Auxiliadora Prieto、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201400097

  日期：2014.7

  derivatives at C3 by carbene transfer from different diazoesters in a high‐yield transformation involving low catalyst loadings and short reaction times. This system has shown that the previously proposed dichotomy of carbene addition (to the double bond) vs carbene insertion (to the CH bond) corresponds to two consecutive reaction steps: the cyclopropane intermediates, observed in the reaction mixtures

  络合物[TP BR3的Cu（NCMe）]（TP BR3 =氢三（3,4,5-三溴）pyrazolylborate）有效地催化的C 在C3通过从不同diazoesters在高收率转化卡宾转印吲哚衍生物h的官能催化剂用量低，反应时间短。该系统表明，先前提出的碳烯加成（双键）与碳烯插入（成CH键）的二分法对应于两个连续的反应步骤：在反应混合物中观察到的环丙烷中间体是最后的C涉及酸催化的开环过程中的H官能化衍生物。那些原位生成的环丙烷与Me 2 CuLi发生亲核开环，以提供C2和C3官能化的吲哚。
• Enantioselective Indole Insertion Reactions of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Alexandria N. Leveille、Radell Echemendía、Anita E. Mattson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03627

  日期：2021.12.17

  first example of organocatalytic enantioselective C–H insertion reactions of indoles and sulfoxonium ylides is reported. Under the influence of phosphoric acid catalysis, levels of enantiocontrol in the range of 20–93% ee and moderate yields (up to 50%) were achieved for 29 examples in formal C–H insertion reactions of free indoles and α-carbonyl sulfoxonium ylides. No nitrogen protection on the indole

  报道了吲哚和亚砜叶立德的有机催化对映选择性 C-H 插入反应的第一个例子。在磷酸催化的影响下，在游离吲哚和α-羰基锍叶立德的正式C-H插入反应中，29个实例实现了20-93% ee范围内的对映控制水平和中等收率（高达50%） 。吲哚不需要氮保护。
• Selective C−H Bond Functionalization of Unprotected Indoles by Donor‐Acceptor Carbene Insertion
  作者：Juan Diego Pizarro、Lucía Morán‐González、Iván González‐Fernández、Feliu Maseras、Manuel R. Fructos、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/adsc.202300252

  日期：2024.2.20

  been carried out employing N-protected indoles, therefore eliminating the drawback of the N−H functionalization, which is by far the most reactive site. Systems selective for C−H bond functionalization by carbene insertion tolerant with the N−H functionality are scarce: Koenigs9 has described the incorporation of carbene units to C−H bonds of unprotected indoles and carbazoles, whereas Fasan and Arnold

  介绍 由过渡金属配合物催化的重氮化合物的卡宾单元的转移构成了有机合成中的有价值的工具。1在该方法描述的众多反应中，插入卡宾单元后 C−H 键的官能化是最有趣的目标之一。2过去十年，它在吲哚底物中的应用引起了人们的兴趣，3由于天然化合物中存在这种结构及其在制药和农用化学工业中的用途。4方案 1 显示了迄今为止已知的通过卡宾转移反应修饰吲哚的不同实例： (a) C=C 键的环丙烷化；5 (b) N−H 官能化；6 (c) C2-H 官能化7和 (d) C3-H 官能化。8有时，六元环也可以进行修改。5e不同反应位点的存在经常会产生选择性问题。优选的衍生物是来自C2-H和C3-H位点的那些。为此目的的大部分工作都是使用 N-保护的吲哚进行的，因此消除了 NH 官能化的缺点，这是迄今为止最具反应性的位点。通过卡宾插入选择性地进行 C−H 键官能化的系统很少，并且能够容忍 N−H 官能团：Koenigs