1-phenylvinyl ethanesulfonate | 1245564-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylvinyl ethanesulfonate
• CAS: 1245564-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: LFEIQQRKJMLUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylvinyl ethanesulfonate 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(ethylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甲苯磺酸酯对β-酮砜的光诱导重排

  摘要：

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。

  DOI：

  10.1039/c7gc01467h
• 作为产物：
  描述：

  乙基磺酸 、 苯乙炔 在 immobilized Wilkinson’s complex, RhCl(PPh3)3 supported on (diphenylphosphine) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-phenylvinyl ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阐明了固定在表面官能化SBA-15上的衍生自RhCl（PPh 3）3的负载Rh配合物的结构及其对C-杂原子（S，O）键形成的催化性能

  摘要：

  威尔金森配合物RhCl（PPh 3）3固定在介孔通道内经伯胺，仲胺或二苯基膦基官能化的SBA-15二氧化硅上的铑配合物的局部结构已通过一系列技术进行了表征包括XRD，HR-TEM，多核（13 C / 29 Si / 31 P）固态NMR，2D 31 P { 1 H} HETCOR NMR，XPS和Rh K- edge EXAFS。RhCl（PPh 3）3的固定化通过与接枝到二氧化硅表面的不同官能团形成共价键会导致Rh中心局部结构发生变化，这对催化具有重要意义。固定化的Rh络合物在温和的反应条件下，对具有炔基和立体选择性的硫醇（氢巯基化）或磺酸（氢磺化）添加炔烃表现出很高的活性。这项工作表明固定化Rh复合物的局部结构的阐明需要一种互补的多技术表征方法，该方法可以探测金属中心本身和周围的配体。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.06.012

文献信息

• Radical Alkylations of Alkyl Halides and Unactivated C-H Bonds Using Vinyl Triflates
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee、Kyoung-Chan Lim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0029-1219960

  日期：2010.7

  Radical alkylations of activated alkyl iodides and bromides were achieved using vinyl triflates in the presence of hexadimethyltin, whereas those of unactivated C-H bonds using vinyl triflates proceeded cleanly under tin-free conditions.

  在六二甲基锡的存在下，使用乙烯基三氟甲磺酸酯实现了活化的烷基碘和溴化物的自由基烷基化，而使用乙烯基三氟甲磺酸酯的未活化 CH 键的那些在无锡条件下干净地进行。
• Addition of Sulfonic Acids to Terminal Alkynes Catalyzed by a Rhodium Complex: Ligand Concentration-Controlled Reaction Selectivity
  作者：Yong Yang、Eric G. Moschetta、Robert M. Rioux

  DOI：10.1002/cctc.201300228

  日期：2013.10

  the Markovnikov vinyl sulfonate ester by tuning the concentration of the exogenous ligand, PPh3, which forms the active RhP species in situ. At lower PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinyl sulfonate esters, whereas at higher PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinylphosphonium salts. We perform Hammett analyses and kinetic isotope effect experiments to determine

  已经开发出通过炔烃与磺酸的加氢磺化以中等至高收率的区域选择性形成乙烯基磺酸乙烯酯的Rh催化方法。我们的合成方法能够将多种炔烃添加到一组磺酸中，并且适用于不同的磷配体，溶剂和Rh前体。我们通过调节外源性配体PPh 3的浓度来控制对马尔可夫尼科夫乙烯基磺酸酯反应的化学和区域选择性，后者可在原位形成活性RhP物种。在较低的PPh 3浓度下，该反应有利于形成乙烯基磺酸酯，而在较高的PPh 3下在一定浓度下，该反应有利于乙烯基phosph盐的形成。我们进行Hammett分析和动力学同位素效应实验，以确定催化机理的步骤。取代的乙炔的反应数据表明，在三键上发生了顺式和反式加成反应。用乙烯基phosph盐作为外源性配体进行的实验确定，盐的形成不是直接形成乙烯基磺酸酯的催化机理中的必要步骤。