2-Phenylethyl chlorosulfite | 33681-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylethyl chlorosulfite
• 英文别名: 2-Chlorosulfinyloxyethylbenzene
• CAS: 33681-75-3
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• 分子量: 204.677
• InChiKey: WQPPGXDPIMOVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylethyl chlorosulfite 在 [Pd₂(dba)₃](C₆H₆) 、 亚磷酸三乙酯 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2'-Phenylethyl 3-phenyl-2-propenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed [2,3] rearrangement of alkyl allyl sulfites to alkyl allylsulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a028
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Phenylethyl chlorosulfite
  参考文献：
  名称：

  Carre; Libermann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rates of Oxygen Isotope Exchange and Ring Opening of Cyclic Sulfinate Esters
  作者：Tadashi Okuyama、Hitomichi Takano、Kazunori Ohnishi、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/cl.1992.2055

  日期：1992.10

  Acid-catalyzed oxygen isotope exchange of the 6-membered cyclic sulfinate is faster than the 5-membered analog while the opposite reactivities were observed both in ring opening and closure reactions.

  在酸催化下，6 元环亚硫酸酯的氧同位素交换比 5 元环亚硫酸酯快，而在开环和闭环反应中则观察到相反的反应活性。
• Libermann,C., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 2223 - 2225
  作者：Libermann,C.

  DOI：——

  日期：——
• Carre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 1075,1079
  作者：Carre

  DOI：——

  日期：——
• Ring opening and closure and oxygen isotope exchange of cyclic sulfinate esters
  作者：Tadashi Okuyama、Hitomichi Takano、Kazunobu Ohnishi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/jo00081a031

  日期：1994.1

  Alkaline ring opening and the reverse ring closure in an aqueous acid solution of cyclic sulfinate esters (sultines), 3H-2,1-benzoxathiole 1-oxide (1a) and 3,4-dihydro-2,1-benzoxathiin 1-oxide (1b), have kinetically been studied at 25 degrees C. The sultine 1a is more reactive than 1b in both the opening and closure reactions. However, acid-catalyzed oxygen isotope exchange of the O-18-labeled sultine 1a was found to be slower than that of the labeled 1b. The contrasting reactivities of the five- and six-membered sultines in at alkaline and acid solutions as well as the reaction mechanisms are considered on the basis of the ab initio molecular orbital calculations.