dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-(4-bromophenylamino)-5-hydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate | 1254946-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-(4-bromophenylamino)-5-hydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1254946-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₅
• 分子量: 386.243
• InChiKey: NPXLUVGGKQFLJC-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate 、 4-溴苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到dimethyl (1S,2S,4S,5S)-4-(4-bromophenylamino)-5-hydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non glycosidic nucleobase-sugar mimetics

  摘要：

  摘要 作为核苷模拟物的生物活性有机分子在药物研究中经常遇到。它们要么是合成的杂环，无法与核苷结合蛋白的活性位点发生糖源性相互作用；要么是含有糖苷键的天然产物，可能会导致生物利用度和代谢稳定性问题。我们在此报告合成全核苷模拟物的概念，其中包括一个含 N 的类核糖基部分和一个类糖分子，后者由 5 元和 6 元碳环组成，通过更稳定和类似药物的 CN 键与类核糖基模拟物连接。已制备出化合物 14、16（吲哚啉酮类）、21 和 23（苯并咪唑酮类）作为模型化合物。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.004