5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpentan-1-ol | 692728-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpentan-1-ol
• CAS: 692728-70-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: DNDPYHZGRROMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpentan-1-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+/-)-(4aS*,6S*)-2-benzyl-6-phenyl-2,4a,5,6,7,8-hexahydropyrido-[1,2-b][1,2,6]thiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在钯（0）的情况下，将溴丙二烯作为烯丙基指示等效物：通过溴代丙二烯的串联环化反应直接构建含有五元至八元环的双环磺酰胺。

  摘要：

  描述了双环磺酰胺的高度区域选择性合成。基于我们最近的发现，溴钯烯可以在钯催化剂和醇的存在下充当烯丙基取代等效物，我们研究了带有亚磺酰胺基的溴丙烯烯的串联环化反应。发现即使在不存在钯（0）催化剂的情况下，一些溴代烯也可作为烯丙基二价当量，以得到含有五元或六元环的环磺酰胺。虽然无钯环化取决于底物结构，该结构通过双环硫酰胺通过第一个环化作用到溴代丙二烯的近端或中心碳原子上，但钯催化的反应强烈促进第一个环化作用在中心烯丙碳原子上以提供双环含有七元或八元环的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200601373
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(3-phenyl-pent-4-enyloxy)-silane 在 二甲基硫 、 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization using palladium(II) catalyst via hemiacetal intermediates

  摘要：

  A stereoselective palladium-catalyzed cyclization of 3-phenyl-7-hydroxy-5-heptenal was developed. The reaction was carried out to give 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran with highly controlled 4,6-cis stereochemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.058

文献信息

• On the Stereoselectivity of Alkenoxyl Radical 6-<i>exo</i>-<i>trig</i>Cyclizations
  作者：Nina Schneiders、Thomas Gottwald、Jens Hartung

  DOI：10.1002/ejoc.200801116

  日期：2009.2

  cyclizations occurs irreversibly and justifies the use of tetrahydropyran-derived transition structures for rationalizing 2,6-cis, 2,5-trans, and 2,4-cis stereoselectivity in ring-closure reactions of 1-, 2-, and 3-phenyl-6-methyl-5-hepten-1-oxyl radicals. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  研究的一组 6-exo-trig 环化不可逆地发生，并证明使用四氢吡喃衍生的过渡结构合理化 1 的闭环反应中的 2,6-顺式、2,5-反式和 2,4-顺式立体选择性是合理的-, 2-, 和 3-phenyl-6-methyl-5-hepten-1-oxyl 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)