Perhydro-pyrrolo<1,2-b>benz-1,3-oxazin-5-on | 78648-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Perhydro-pyrrolo<1,2-b>benz-1,3-oxazin-5-on
• 英文别名: 1,2,3,3a-tetrahydro-4-oxa-9b-aza-cyclopenta[a]naphthalen-5-one；1,2,3,3a-Tetrahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one
• CAS: 78648-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CTHAADICYFPZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 Cu(II)-bisethylenediaminosulfate edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 Perhydro-pyrrolo<1,2-b>benz-1,3-oxazin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Tricyclische Benzoxazinone

  摘要：

  AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung der 2‐Cyclamino‐benzoesäuren 1–3 tritt nur ein Zwei‐Elektronenentzug zu den Iminiumverbindungen ein, die durch eine intramolekulare Reaktion mit der Carboxylgruppe die tricyclischen Oxazinone 4–6 ergeben. Ein Nachbargruppeneffekt der Carbonsäurefunktion, der unter doppelter Dehydrierung zur Lactamcarbonsäure führen müßte, konnte durch eine unabhängige Synthese von 7 und anschließenden dc Vergleich ausgeschlossen werden.

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140610

文献信息

• Intramolekulare Umsetzung von Iminiumverbindungen mit Carbonsäuren
  作者：Hans Möhrle、Manfred Busch

  DOI：10.1002/ardp.19823150204

  日期：——

  In 2‐Stellung mit cyclischen Aminen substituierte 5‐Nitrobenzoesäuren wurden mit Quecksilber(II)‐EDTA dehydriert. Während das Piperidin‐ und Perhydroazepin‐Derivat unter normalen Bedingungen jeweils das tricyclische Oxazinon bei nur geringer Decarboxylierungsrate lieferte, konnte das Pyrrolidin‐Derivat lediglich in unüblichen Lösungsmitteln umgesetzt werden, wobei hauptsächlich Verlust der Carboxylfunktion

  在 2-Stellung mit cyclischen Aminen substituierte 5-Nitrobenzoesäuren wurden mit Quecksilber(II)-EDTA dehydriert。WährendDAS哌啶UND全氢化吖 - 衍生金融工具的Unter normalen Bedingungen jeweils DAS tricyclische Oxazinon北泡子格林格Decarboxylierungsrate lieferte，konnte DAS吡咯 - 衍生金融工具lediglich在unüblichenLösungsmittelnumgesetzt werden，wobeihauptsächlichVerlust德Carboxylfunktion UND罗布泊geringemAusmaßDehydrierung eintrat。Im Hinblick
• Copper-Catalyzed Decarboxylation Cross-Coupling Cascade Reaction for Synthesis of Fused Dihydro-benzoxazinones
  作者：Weidong Jiang、Zhuo-Huan Li、Tuan-Jie Li、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02862

  日期：2024.6.7

  A protocol for a tandem copper-catalyzed intermolecular decarboxylation cross-coupling cascade between o-bromobenzoic acids and proline or piperic acid has been disclosed. The developed protocol allows access to a variety of synthetically useful fused benzoxazinones scaffolds with high efficiency and good functional group compatibility. A mechanistically sequential approach for the decarboxylation

  已经公开了邻溴苯甲酸和脯氨酸或胡椒酸之间的串联铜催化分子间脱羧交叉偶联级联的方案。所开发的方案允许获得各种具有高效率和良好官能团相容性的合成有用的稠合苯并恶嗪酮支架。提出了脱羧和脱水耦合过程的机械顺序方法。
• A Co(II)-catalyzed aerobic intramolecular C–O bond formation via selective (sp3)C–H bond activation: facile access to dihydro-benzoxazinone derivatives
  作者：Xiao-Jie Shang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.003

  日期：2015.1

  We have developed an efficient Co(II)-catalyzed intramolecular C-O bond formation via cross dehydrogenative coupling (CDC) of acids with (sp(3))C-H bond by using oxygen as the terminal oxidant. This strategy allows convenient access to a series of ring fused dihydro-benzoxazinones and its derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOEHRLE H.; BUSCH M., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 6, 524-531
  作者：MOEHRLE H.、 BUSCH M.

  DOI：——

  日期：——