N-{3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoyl}-L-phenylalanine | 1247878-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoyl}-L-phenylalanine
• 英文别名: dammarenoyl-L-phenylalanine
• CAS: 1247878-99-4
• 化学式: C₃₉H₅₉NO₄
• 分子量: 605.902
• InChiKey: HSQCDPHCZNEPAO-SMRBLXQCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dammarenoyl-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-{3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoyl}-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  达马树脂三萜及其衍生物的抗肿瘤作用及细胞毒活性

  摘要：

  从从 Shorea javanica K. & V. (Dipterocarpaceae) 获得的达玛树脂中分离出 19 种已知的三萜类化合物，1-19 和一种已知的倍半萜类化合物，20。其中一种酸性三萜类化合物达马烯酸 (1) 被转化为十四种衍生物，即醇 21、醛 22 和十二个 L-氨基酸缀合物 23-34。检查了化合物 1-34 对 Raji 细胞中 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 的抑制作用，这是一种已知的抗肿瘤启动子的初步筛选试验。除化合物 4、5、12-14、16 和 17 外，所有测试的化合物均显示出对 EBV-EA 激活的抑制作用，其效力与已知的天然抗肿瘤促进剂 β-胡萝卜素相当或更强。此外，(20S)-20-羟基-3，4-secodammara-4(28),24-dien-3-al (22)

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000107