2-amino-6-(1,1-dimethyl-2-oxobutylamino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one | 101211-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-amino-6-(1,1-dimethyl-2-oxobutylamino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 101211-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 269.26
• InChiKey: KZRYUBNLVNYJCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(1,1-dimethyl-2-oxobutylamino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one 在 sodium dithionite 、 air 、 CG-50 ion exchange resin 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 6-acetyl-2-amino-7,8-dihydro-7,7-dimethylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-nitropentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-amino-6-(1,1-dimethyl-2-oxobutylamino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Acetyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin is an activator of nitric oxide synthases
  作者：Colin J. Suckling、Colin L. Gibson、Judith K. Huggan、Raghavendar R. Morthala、Brendan Clarke、Suma Kununthur、Roger M. Wadsworth、Simon Daff、Davide Papale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.079

  日期：2008.3

  produce eNOS, in which tetrahydrobiopterin biosynthesis has been blocked by inhibition of GTP cyclohydrolase 1, dihydropterin 3 restored production of nitric oxide by these cells. In tissues, 3 caused relaxation in preconstricted rat aortic rings, again in which tetrahydrobiopterin biosynthesis had been inhibited, an effect that was blocked by the NOS inhibitor, L-NAME. However, dihydropterin 3 was not

  已显示6-乙酰基-7,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤3在包含活性一氧化氮合酶（NOS）的细胞和组织中能够替代一氧化氮合酶的天然辅因子四氢生物蝶呤1。在产生iNOS的巨噬细胞和产生eNOS的内皮细胞中，四氢生物蝶呤的生物合成已被GTP环水解酶1的抑制所阻断，二氢蝶呤3还原了这些细胞产生的一氧化氮。在组织中，3导致收缩前的大鼠主动脉环松弛，再次抑制了四氢生物蝶呤的生物合成，这一作用被NOS抑制剂L-NAME阻断。但是，在没有四氢生物蝶呤的纯化NOS（nNOS）制剂中，双氢蝶呤3本身并不是活性的辅助因子，这表明细胞内还原为6-乙酰基7，7-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤4是激活所必需的。通过用氰基硼氢化钠还原相应的7,8-二氢蝶呤来制备化合物4，并已证明它是nNOS生产一氧化氮的有效辅助因子。总之，结果表明7,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤是有效的四氢生物蝶呤类似物的新型结构框架。