3-benzylideneamino-6-bromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one | 71823-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzylideneamino-6-bromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(Benzylideneamino)-6-bromo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 71823-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• 分子量: 342.195
• InChiKey: ULRPZOLCGMDBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylideneamino-6-bromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以55%的产率得到3-(benzylideneamino)-6-bromo-2-(bromomethyl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of newer quinazolin-4-one derivatives

  摘要：

  2-Methyl-3-aminosubstituted-3H-quinazolin-4-ones (1-2), 2-methyl-3-(substituted-arylidene-amino)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (3-10), 2-bromomethyl-3-(substituted-arylidene-amino)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (11-18), 2-(5'-pyridin-4-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl-sulfanylmethyl)-3-(substituted-arylidene-amino)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (19-26), 3-(3-chloro-2-oxo-4-substituted-aryl-azetidin-1-yl)-2-(5-pyridin-4-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl-sulfanylmethyl)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (27-34) and 3-(4-oxo-2-substituted-aryl-thiazolidin-3-yl)-2-(5-pyridin-4-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl-sulfanylmethyl)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (35-42) were synthesized in present study. All the compounds exhibited anti-inflammatory activity at the dose 50 mg/kg p.o. varying degree from 16.3 to 36.3% inhibition of oedema. Compound 40 showed same activity at 25, 50 and 100 mg/kg p.o. like standard drugs. The structure of all these newly synthesized compounds was confirmed by their analytical (C, H, N) and spectral (IR and H-1 NMR) data. (C) 2008 Elsevier Masson SAS, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-amino-2-methyl-6-bromoquinazolin-4(3H)-one 在 丙二酸 、 氯化胆碱 作用下， 以92 %的产率得到3-benzylideneamino-6-bromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基氨基-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物的环保合成方法及其毒性计算

  摘要：

  低共熔溶剂在不同杂环化合物合成中的应用被证明是非常有效的。这些溶剂是新一代绿色溶剂，在不同用途中表现出优异的潜力，可用作有毒和挥发性有机溶剂的环境可接受的替代品。本研究描述了它们在结合微波、超声辅助和机械化学方法合成系列喹唑啉酮席夫碱中的应用。首先，在 20 种不同的低共熔溶剂中进行模型反应，以找到最佳溶剂，然后针对每种方法优化反应条件（溶剂、温度和反应时间）。然后，通过每种方法在氯化胆碱/丙二酸（1：1）DES中合成了40种不同的喹唑啉酮衍生物，并比较了它们的产率。在这里，我们表明，低共熔溶剂可以非常有效地合成喹唑啉酮衍生物，作为挥发性有机溶剂的极好替代品。考虑到绿色化学方法，我们还对化合物的毒性和溶解度进行了计算，结果表明它们中的大多数具有毒性和致突变性，且水溶性较低。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300575