Acetoxy-acetic acid (1S,2S)-1-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-butyl ester | 189069-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetoxy-acetic acid (1S,2S)-1-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-1-acetyloxy-2,4-dimethylhexan-3-yl] 2-acetyloxyacetate
• CAS: 189069-38-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: MJPUDDWXTZRQEM-BHDSKKPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetoxy-acetic acid (1S,2S)-1-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2S)-2-methyl-1-[(S)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-ethyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多元醇链的立体化学分配中乙醛衍生物的二维NMR分析：Dermostatins A和B的绝对构型。

  摘要：

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。

  DOI：

  10.1021/jo970213f
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (3E,5E,7E,9E,11E,13E,33E)-(16S,17S,18R,20R,22R,24S,26S,28R,30R,32R,35S,36S)-16,20,22,24,26,28,30,32-octaacetoxy-36-((S)-sec-butyl)-17,35-dimethyl-2-oxo-oxacyclohexatriaconta-3,5,7,9,11,13,33-heptaen-18-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 Acetoxy-acetic acid (1S,2S)-1-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-butyl ester 、 Acetic acid (1R,3R,5R,7S,9S,11R,13R,15R)-3,5,7,9,11,13,15,16-octaacetoxy-1-((1S,2S)-2,4-diacetoxy-1-methyl-butyl)-hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  多元醇链的立体化学分配中乙醛衍生物的二维NMR分析：Dermostatins A和B的绝对构型。

  摘要：

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。

  DOI：

  10.1021/jo970213f