N-(3,4-dimethylphenyl)-L-phenylalaninamide | 143705-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-L-phenylalaninamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 143705-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: ZOWSCXCCYBNZOP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 、 N-(3,4-dimethylphenyl)-L-phenylalaninamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢松香酸二肽衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列来自脱氢松香酸的二肽衍生物，作为新型抗肿瘤剂。抗肿瘤活性筛选表明，许多化合物显示出对NCI-H460，HepG2，SK-OV-3，BEL-7404，HeLa和HCT-116癌细胞的中等至高水平的抑制活性，并且某些化合物比商业抗癌药物5-氟尿嘧啶。通过AO / EB染色，Hoechst 33258染色，JC-1线粒体膜电位染色，TUNEL法，DNA阶梯法和流式细胞术研究了代表性化合物7b的机制，表明该化合物可诱导HeLa细胞凋亡。进一步研究表明，化合物7b 通过线粒体途径诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢松香酸二肽衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列来自脱氢松香酸的二肽衍生物，作为新型抗肿瘤剂。抗肿瘤活性筛选表明，许多化合物显示出对NCI-H460，HepG2，SK-OV-3，BEL-7404，HeLa和HCT-116癌细胞的中等至高水平的抑制活性，并且某些化合物比商业抗癌药物5-氟尿嘧啶。通过AO / EB染色，Hoechst 33258染色，JC-1线粒体膜电位染色，TUNEL法，DNA阶梯法和流式细胞术研究了代表性化合物7b的机制，表明该化合物可诱导HeLa细胞凋亡。进一步研究表明，化合物7b 通过线粒体途径诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.001

文献信息

• Improving the Affinity and Selectivity of a Nonpeptide Series of Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on the Dibenzobicyclo[2.2.2]octane Skeleton
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Julia R. Cushnir、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/jm00021a019

  日期：1995.10

  described a novel series of nonpeptidic cholecystokinin-B (CCKB)/gastrin receptor antagonists based on a dibenzobicyclo[2.2.2]octane skeleton. We wish now to report on compounds arising out of our earlier work which have substantially greater affinity as antagonists for the CCKB/gastrin receptor system and which maintain, or improve on, the already high selectivity with respect to CCKA receptors. Thus

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。