Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 112277-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 112277-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: HRGRWODWVIKNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-[1'-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉1,2-和1,3-二胺衍生多环内酰胺的立体选择性合成和结构分析

  摘要：

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.521
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉1,2-和1,3-二胺衍生多环内酰胺的立体选择性合成和结构分析

  摘要：

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.521

文献信息

• Chen, Francis M. F.; Benoiton, N. Leo, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 619 - 625
  作者：Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• US4438270A
  申请人：——

  公开号：US4438270A

  公开（公告）日：1984-03-20
• US4496588A
  申请人：——

  公开号：US4496588A

  公开（公告）日：1985-01-29