Propargyl (Z)-3-chloropropenoate | 35227-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propargyl (Z)-3-chloropropenoate
• 英文别名: prop-2-ynyl (Z)-3-chloroprop-2-enoate
• CAS: 35227-67-9
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• 分子量: 144.558
• InChiKey: HLBMJCANLQGEJH-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸炔丙基酯 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到Propargyl (Z)-3-chloropropenoate
  参考文献：
  名称：

  A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives

  摘要：

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00028a055

文献信息

• Differentiation of the reactivities of carbon-carbon multiple bonds in one molecule. Highly chemo- and stereo-selective hydrohalogenation of allyl or propargyl propiolates
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97323-4

  日期：1990.1

  The reaction of allyl or propargyl propiolates with lithium halides in acetic acid afforded allyl or propargyl (Z)-3-halopropenoates highly chemo- and stereo-selectively by differentiation of reactivities of carbon-carbon multiple bonds in the same molecule.
• MA, SHENGMING;LU, XIYAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7653-7656
  作者：MA, SHENGMING、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——