3-nitro-4-(toluene-4-sulfonylmethyl)phenyl toluene-4-sulfonate | 189759-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-(toluene-4-sulfonylmethyl)phenyl toluene-4-sulfonate
• 英文别名: [4-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]-3-nitrophenyl] 4-methylbenzenesulfonate；[4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3-nitrophenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 189759-53-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇S₂
• 分子量: 461.516
• InChiKey: RTYAISAZDTVOEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-(toluene-4-sulfonylmethyl)phenyl toluene-4-sulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-nitro-4-(toluene-4-sulfonylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  硝基苯甲苯磺酸盐中氢的取代核亲核取代

  摘要：

  硝基苯酚的甲苯磺酸盐与带有离去基团的碳负离子反应，生成氢的取代亲核取代产物。产率和取向取决于反应条件和试剂的结构。得到的产物可以容易地水解为相应的酚，或者在某些情况下可以水解为羟基硝基苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00143-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯甲烷 、 对甲苯磺酸-3-硝基苯酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.13h， 以56%的产率得到5-nitro-2-(toluene-4-sulfonylmethyl)phenyl toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  硝基苯甲苯磺酸盐中氢的取代核亲核取代

  摘要：

  硝基苯酚的甲苯磺酸盐与带有离去基团的碳负离子反应，生成氢的取代亲核取代产物。产率和取向取决于反应条件和试剂的结构。得到的产物可以容易地水解为相应的酚，或者在某些情况下可以水解为羟基硝基苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00143-9

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitrophenyl toluenesulfonates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Tadeusz Ziobrowski、Mikhail Serebriakov、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00143-9

  日期：1997.3

  Toluenesulfonates of nitrophenols react with carbanions possessing leaving groups giving products of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen. The yields and orientation depend on the reaction conditions and the structure of the reagents. The products obtained can be easily hydrolyzed to the corresponding phenols or — in certain cases — to hydroxynitrobenzaldehydes.

  硝基苯酚的甲苯磺酸盐与带有离去基团的碳负离子反应，生成氢的取代亲核取代产物。产率和取向取决于反应条件和试剂的结构。得到的产物可以容易地水解为相应的酚，或者在某些情况下可以水解为羟基硝基苯甲醛。