tert-butyl (2R,3S)-2-butylsulfanyl-3-hydroxyhexanoate | 137906-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-butylsulfanyl-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 137906-02-6；137906-03-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃S
• 分子量: 276.441
• InChiKey: BLWOXVGCEDCDKF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (butylsulfanyl)acetate 、 正丁醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-2-Butylsulfanyl-3-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (2R,3S)-2-butylsulfanyl-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective aldol condensation of directly generated titanium enolates of activated esters.

  摘要：

  Simply generated (TiCl4, Et3N, -78-degrees-C) titanium enolates of some thioesters and alpha-thio substituted esters undergo aldol condensations with achiral and chiral aldehydes with low to high stereoselectivity. An H-1-NMR study of the TiCl4/ester complexation and of the enolization process is presented. The relation between the enolate structure and the aldol product stereochemistry is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81945-1