Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-6-((S)-benzenesulfinyl)-3-methoxy-13-methyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 175855-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-6-((S)-benzenesulfinyl)-3-methoxy-13-methyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 175855-06-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄S
• 分子量: 450.599
• InChiKey: CJOARCRPKXJNEA-JWIUTYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-6-((S)-benzenesulfinyl)-3-methoxy-13-methyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 sodium perborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (6S,7R,8R,9S,13S,14S,17S)-6-benzenesulfonyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜/乙烯基亚砜的途径合成雌二醇的C（6）–; C（7）亚甲基桥连衍生物

  摘要：

  受体取代的3- methoxyestra -1,3,5（10），6-四烯衍生物3，4和5已经被制备并利用在一个title的一个合成的化合物13和15通过涉及dimethylsulfoxonium甲基氧键迈克尔型加成反应。α-环丙烷化仅在砜类似物3上受到轻微支持，但在（R）-亚砜4上则受到强烈支持。相反，（S）亚砜5显示出对β面攻击的较弱偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00179-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6-phenylsulfanyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-6-((S)-benzenesulfinyl)-3-methoxy-13-methyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜/乙烯基亚砜的途径合成雌二醇的C（6）–; C（7）亚甲基桥连衍生物

  摘要：

  受体取代的3- methoxyestra -1,3,5（10），6-四烯衍生物3，4和5已经被制备并利用在一个title的一个合成的化合物13和15通过涉及dimethylsulfoxonium甲基氧键迈克尔型加成反应。α-环丙烷化仅在砜类似物3上受到轻微支持，但在（R）-亚砜4上则受到强烈支持。相反，（S）亚砜5显示出对β面攻击的较弱偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00179-7