(E)-2-methyl-N-(2,6,6-trimethylhept-4-yn-3-ylidene)propan-2-amine N-oxide | 1291087-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-N-(2,6,6-trimethylhept-4-yn-3-ylidene)propan-2-amine N-oxide
• 英文别名: N-tert-butyl-2,6,6-trimethylhept-4-yn-3-imine oxide
• CAS: 1291087-46-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: LQJPEQMLEFPIJY-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-N-(2,6,6-trimethylhept-4-yn-3-ylidene)propan-2-amine N-oxide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,6,6-trimethylhept-4-yn-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Zinc Triflate Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) of Alkynes with Nitrones: A New Entry to Isoxazoles

  摘要：

  A mild, operationally simple cross-dehydrogenative coupling between nitrones and terminal alkynes is described by using cheap, readily available 3,3',5,5'-tetra-tert-butyldipheno-quinone and dioxygen as oxidants. These cross-couplings can be performed on various nitrones and alkynes with good to excellent yields. Product nitrones are readily transformed to pharmaceutically important 3,5-disubstituted isoxazoles.

  DOI：

  10.1021/ol200849k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 N-tert-butyl-α-iso-propylnitrone 在 zinc(II) triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以80%的产率得到(E)-2-methyl-N-(2,6,6-trimethylhept-4-yn-3-ylidene)propan-2-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Zinc Triflate Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) of Alkynes with Nitrones: A New Entry to Isoxazoles

  摘要：

  A mild, operationally simple cross-dehydrogenative coupling between nitrones and terminal alkynes is described by using cheap, readily available 3,3',5,5'-tetra-tert-butyldipheno-quinone and dioxygen as oxidants. These cross-couplings can be performed on various nitrones and alkynes with good to excellent yields. Product nitrones are readily transformed to pharmaceutically important 3,5-disubstituted isoxazoles.

  DOI：

  10.1021/ol200849k