(3S,4R,5R,6R)-tert-butyl 3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethylnon-7-ynoate | 1360572-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-tert-butyl 3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethylnon-7-ynoate
• CAS: 1360572-20-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: WJDIWMWVCJQASZ-IZDLNVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-tert-butyl 3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethylnon-7-ynoate 在 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carolacton 的新去甲基化衍生物及其生物膜抑制特性的构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  报道了一系列新的 carolacton 衍生物的全合成，这些衍生物主要缺乏沿聚酮骨架的选定甲基取代基。它们对细菌生物膜的抑制活性表明，选择性去除 C10 的甲基对生物活性没有重大影响，而在 carolacton 中额外去除 C14 的甲基会导致抗菌活性大幅降低。这项工作的一个关键新特征是用钛介导的方案取代 Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) 乙烯基化以融合两个主要片段。

  DOI：

  10.1055/a-2013-9333
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylhept-5-ynal 在 tin(ll) chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-tert-butyl 3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethylnon-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Carolacton 的新去甲基化衍生物及其生物膜抑制特性的构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  报道了一系列新的 carolacton 衍生物的全合成，这些衍生物主要缺乏沿聚酮骨架的选定甲基取代基。它们对细菌生物膜的抑制活性表明，选择性去除 C10 的甲基对生物活性没有重大影响，而在 carolacton 中额外去除 C14 的甲基会导致抗菌活性大幅降低。这项工作的一个关键新特征是用钛介导的方案取代 Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) 乙烯基化以融合两个主要片段。

  DOI：

  10.1055/a-2013-9333

文献信息

• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。