ethyl 2-(2-cyanoprop-2-yl)acrylate | 896741-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2-cyanoprop-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-cyano-3-methyl-2-methylidenebutanoate
• CAS: 896741-84-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JFZNEQBTFFWHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-cyanoprop-2-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-butyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烯的氰基酯化：高度官能化的α-氰基甲基丙烯酸酯的合成和转化

  摘要：

  发现 Ni/PMe2Ph 催化剂影响氰基甲酸酯在 1,2-二烯上的区域选择性加成，产生 3-烷氧基羰基-3-丁烯腈。1,2-二烯底物中的官能团如氰基、受保护的羟基和氨基是可以容忍的。初始产物异构化为热力学更稳定的异构体可能是通过将 3-烷氧基羰基-3-丁烯腈的 C-CN 键进一步氧化加成到 Ni(0) 上，然后还原消除而发生的。在 Ni/P(4-CF3-C6H4)3 催化剂存在下，氰基酯化产物通过炔烃进一步加成。

  DOI：

  10.1021/ja0606834
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 氰基甲酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 PhMe₂Ph 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以51%的产率得到ethyl 2-(2-cyanoprop-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烯的氰基酯化：高度官能化的α-氰基甲基丙烯酸酯的合成和转化

  摘要：

  发现 Ni/PMe2Ph 催化剂影响氰基甲酸酯在 1,2-二烯上的区域选择性加成，产生 3-烷氧基羰基-3-丁烯腈。1,2-二烯底物中的官能团如氰基、受保护的羟基和氨基是可以容忍的。初始产物异构化为热力学更稳定的异构体可能是通过将 3-烷氧基羰基-3-丁烯腈的 C-CN 键进一步氧化加成到 Ni(0) 上，然后还原消除而发生的。在 Ni/P(4-CF3-C6H4)3 催化剂存在下，氰基酯化产物通过炔烃进一步加成。

  DOI：

  10.1021/ja0606834

文献信息

• Hirata, Yasuhiro; Inui, Tomohiko; Nakao, Yoshiaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6624 - 6631
  作者：Hirata, Yasuhiro、Inui, Tomohiko、Nakao, Yoshiaki、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——