4-O-methylsinomenine | 854-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4-O-methylsinomenine
• 英文别名: Methyl-sinomenin；(9S,13R,14S)-7,8-didehydro-3,4,7-trimethoxy-N-methyl-morphinan-6-one；(1R,9S,10S)-3,4,12-trimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• CAS: 854-81-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: GBZINSCDAYZXMR-LAPQFRIASA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methylsinomenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-deoxo-6α-(trifluoromethyl)-4-O-methylsinomenin-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡烷生物碱 C6 位的直接三氟甲基化、其修饰以及对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制作用的评估

  摘要：

  研究了使用 Ruppert-Prakash 试剂和四丁基氟化铵 (TBAF) 进行立体异构 6-酮吗啡喃的催化三氟甲基化。14β-羟基可待因酮、4- O-甲基青藤碱和1-碘-4- O-甲基青藤碱提供了相应6-三氟甲基化化合物的良好至优异的产率。新的吗啡喃衍生物（6-deoxo-1-iodo-6α-（三氟甲基）-4- O-甲基青藤素-6β-ol）参与了一些催化转化，以在吗啡喃核心的C-1位上引入额外的取代基。PdCl 2 -(1-Ad) 2 PBn催化体系和Mo(CO) 6下钯催化1-碘代衍生物与苯乙炔的羰基化交叉偶联反应作为 MeCN 中一氧化碳的来源，以高选择性进行，形成作为主要产物的炔基酮。与盐酸乙脒进行环化缩合得到芳基嘧啶-6α-(三氟甲基)-4- O-甲基青藤素-6β-ol杂化化合物。脱水系统(SOCl 2 -Py-DMAP)对6-deoxo-6α-(三氟甲基)-4- O-甲基青藤素-6β-醇的作用导致形成8β-氯-6

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110189
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 甲醇 作用下， 生成 4-O-methylsinomenine
  参考文献：
  名称：

  Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1958, vol. 34, p. 619,620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Alkaloid Sinomenine Derivatives Containing a Pyrimidine Substituent in Ring A
  作者：Anastasiya O. Finke、Victor G. Kartsev、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-021-03003-4

  日期：2021.9

  The alkaloid 4-O-methylsinomenine was modified by introducing pyrimidine substituents at the C-1 position of the backbone. Two methods were used to synthesize these hybrid molecules. The first method involves the preparation of 1-ethynyl-4-O-methylsinomenine and a sequence of cross-coupling reactions with benzoic acid chlorides and cyclocondensation with amidines. The second method is based on palladium-catalyzed

  生物碱 4- O-甲基青藤碱通过在主链的 C-1 位置引入嘧啶取代基进行了修饰。使用两种方法合成这些杂化分子。第一种方法包括制备 1-乙炔基-4- O-甲基青藤碱和一系列与苯甲酰氯的交叉偶联反应和与脒的环缩合反应。第二种方法基于钯催化的羰基化 - 1-iodo-4- O-甲基青藤碱与苯乙炔在 Mo(CO) 6作为 MeCN 中的 CO 来源的情况下，以及随后炔基酮与脒的环缩合反应。在 PdCl 2存在下选择性地进行羰基化-交叉偶联反应/(1-Ad)2PBn催化体系。
• Highly Stereoselective Synthesis of Functionalised Sinomenine Derivatives by Reducing the C-6 (Ring C)
  作者：Xingliang Zheng、Weihua Zhu、Liqiong Han、Kecui Zhang、Tong Pan

  DOI：10.3184/174751914x14176845374506

  日期：2014.12

  Sinomenine ether derivatives at C-4 (ring A) were reduced by LiAlH₄ at the C-6 (ring C) to provide the corresponding hydroxyl derivatives with highly stereoselectivity. The desired products were obtained in excellent yields and fully characterised by ¹H NMR, ¹³C NMR, MS spectra, elemental analysis and X-ray diffraction. The mild reaction conditions, readily available sinomenine ether derivatives, simple operation and high stereoselectivity make such a reaction highly attractive.

  C-4（环 A）上的西诺明醚衍生物被 C-6（环 C）上的 LiAlH4 还原，以高度的立体选择性提供相应的羟基衍生物。所需的产物产量极高，并通过 1H NMR、13C NMR、MS 光谱、元素分析和 X 射线衍射进行了全面表征。温和的反应条件、易于获得的 sinomenine 醚衍生物、简单的操作和高立体选择性使该反应极具吸引力。