2-(4-fluorophenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1310708-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1310708-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃
• 分子量: 289.312
• InChiKey: UXZWJLQVIKQMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的镍催化砜分子内偶联

  摘要：

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展

  DOI：

  10.1002/adsc.201801733

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Suzuki–Miyaura coupling of unstrained ketones <i>via</i> chelation-assisted C–C bond cleavage
  作者：Cheng Jiang、Zhao-Jing Zheng、Tian-Yang Yu、Hao Wei

  DOI：10.1039/c8ob02075b

  日期：——

  Herein, we report that unstrained ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki–Miyaura reactions via catalytic activation of unstrained C–C bonds assist by an N-containing directing group. A wide range of aromatic ketones directly coupled with boronic ester with excellent functional group tolerance. This strategy provides an alternative and versatile approach to constructing biaryls

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。
• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。