1-chloro-3-(p-tolylethynyl)benzene | 65016-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 65016-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: ZLMYRPZPJSEDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(p-tolylethynyl)benzene 在 水 、 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-p-tolylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Copper(0) Powder and Selectfluor Enables Generation of Cationic Copper Species for Mild 1,2-Dicarbonylation of Alkynes

  摘要：

  A combination of copper powder and Selectfluor permits the generation of cationic copper species that efficiently catalyze 1,2-dicarbonylation of alkynes under mild conditions with water and dioxygen as inexpensive and environmentally benign sources of oxygen.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338983
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-chloro-3-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯烯烃在钯催化下的交叉偶联反应性：二芳基炔的多米诺合成†

  摘要：

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。

  DOI：

  10.1039/c7nj05107g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Ligand-controlled iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes with ethanol: highly stereoselective synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-alkenes
  作者：Jinfei Yang、Chengniu Wang、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8cc09714c

  日期：——

  iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes with ethanol was developed. Effective selectivity control was achieved by ligand regulation. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and 1,5-cyclooctadiene (COD) was critical for the stereoselective semihydrogenation of alkynes. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 40 alkenes, with

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。
• The synthesis of brominated-boron-doped PAHs by alkyne 1,1-bromoboration: mechanistic and functionalisation studies
  作者：K. Yuan、R. J. Kahan、C. Si、A. Williams、S. Kirschner、M. Uzelac、E. Zysman-Colman、M. J. Ingleson

  DOI：10.1039/c9sc05404a

  日期：——

  The synthesis of a range of brominated-B_n-containing (n = 1, 2) polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is achieved simply by reacting BBr₃ with appropriately substituted alkynes via a bromoboration/electrophilic C–H borylation sequence.

  一种包含溴-B_n基团（n = 1, 2）的多环芳烃（PAHs）合成方法是通过将BBr₃与适当取代的炔烃反应，通过溴硼化/亲电性C-H硼化序列实现。
• An efficient protocol for copper-free palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling in aqueous media at low temperatures
  作者：Alexander N. Marziale、Johannes Schlüter、Jörg Eppinger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.031

  日期：2011.11

  A thorough study on copper-free Sonogashira cross-couplings in water was carried out using the palladacycle, [Pd(μ-Cl)κ2-P,C-P(iPr)2(OC6H3-2-Ph)}}2] as pre-catalyst with different bases and palladium concentrations. The highly active pre-catalyst imparts good to near quantitative yields using a concentration of 0.25 mol % at 40 °C. This broadly applicable protocol exhibits high tolerance of functional

  在水中无铜的Sonogashira交叉偶联彻底进行了研究，使用的钯，[的Pd（μ-Cl）的κ 2 -P，CP（我PR）2（OC 6 H ^ 3 -2-PH） }} 2 ]作为具有不同碱和钯浓度的预催化剂。在40°C下使用0.25 mol％的浓度，高活性预催化剂可提供良好的定量收率。这种广泛适用的协议展现出对功能基团和​​取代模式的高度耐受性。
• Ligand-Free Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Yu Yuan、Dongbo Zhao、Haitao Zhu、Li Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1260023

  日期：2011.6

  The catalytic Sonogashira coupling reaction of terminal alkynes and aryl halides is developed using copper(II) oxide nanoparticles as catalyst in dimethyl sulfoxide. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external cocatalysts or chelating ligands. copper(II) oxide nanoparticles - Sonogashira coupling - ligand-free - nano catalyst

  末端炔烃和芳基卤化物的催化Sonogashira偶联反应是使用氧化铜（II）纳米粒子作为催化剂在二甲基亚砜中开发的。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部助催化剂或螯合配体。 氧化铜（II）纳米粒子-Sonogashira偶联-无配体-纳米催化剂