2-diazo-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione | 13298-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: Acetyl-<4-nitro-benzoyl>-diazomethan；Acetyl-(4-nitro-benzoyl)-diazomethan
• CAS: 13298-55-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: LTGDDVCZAYWLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione 在 三丁基膦 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 3-ethyl-7-(4-nitrophenyl)thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-diazo-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q

文献信息

• Untersuchungen zur Wolff-Umlagerung—II
  作者：K.-P. Zeller、H. Meier、E. Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88926-2

  日期：1972.1

  The migration ability of hydrogen, the methyl, phenyl, p-methoxyphenyl, and p-nitrophenyl groups in the Wolff-rearrangement has been investigated with the aroyl-acyl-diazomethanes 1a-d. The results of the thermal and photochemical (direct and sensitized) reaction are discussed. The insertion of the intermediate aroyl-acylcarbenes 2 in the OH-bond of ethanol yielding 2-ethoxy-1,3-diketones 7 competes

  用芳酰基-酰基-重氮甲烷1a-d研究了氢，甲基，苯基，对甲氧基苯基和对硝基苯基在Wolff重排中的迁移能力。讨论了热和光化学（直接和敏化）反应的结果。中间的插入芳酰基acylcarbenes 2中的乙醇，得到2-乙氧基-1,3-二酮的OH键7米与重排竞速赛2成烯酮（3和4）和β酮酯的形成之后5和6。
• Regitz,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3128 - 3147
  作者：Regitz,M.

  DOI：——

  日期：——