1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-ribofuranose | 115078-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 115078-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₆
• 分子量: 430.296
• InChiKey: QLSCXPCDDZYTRR-KTZRIMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  79.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2,3-O-isopropylidene-D-altro-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLVIII。6-（。BETA.-D-呋喃呋喃糖基）吡啶啉酰胺的合成。D-核糖内酯的新型C-核苷。

  摘要：

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.634
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(tetrahydropyranyl)-D-ribonolactone 、 2-(6-bromopyridinyl)lithium 生成 1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;KABAT, MAREK M.;SOCHACKA, ELZBIETA;CISZEWSKI, LE+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 589-593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides. 151. Efficient synthesis of 5-(.beta.-D-ribofuranosyl)nicotinamide and its .alpha.-isomer
  作者：Krzysztof W. Pankiewicz、Elzbieta Sochacka、Marek M. Kabat、Lech A. Ciszewski、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jo00250a013

  日期：1988.7