7-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-2,5-dione | 1131462-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-2,5-dione
• 英文别名: 7-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3,4-dihydrothiochromeno[2,3-b]pyridine-2,5-dione
• CAS: 1131462-76-4
• 化学式: C₂₅H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 447.942
• InChiKey: DJDKRZWEYZUYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solvent: Tetrahydrofuran)
• 沸点：
  630.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-(2,5-dichlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到7-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-thiochromeno[2,3-b]pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of ortho-chloro-β-aroylthioamides in synthesis(II): an efficient one-pot, three-component synthesis of tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridine derivatives

  摘要：

  Tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridine derivatives have been successfully synthesized in an unusual one-pot multicomponent cascade reaction from ortho-halo-beta-aroylthioamides, Meldrum's acid, and aromatic aldehydes. The reaction presumably proceeds via Knoevenagel condensation-Michael addition-cyclo-condensation-decarboxylation-rearrangement-intramolecular SNAr reaction sequence. High bond forming efficiency of this reaction makes it attractive for the synthesis of thiochromeno[2,3-b]pyridine derivatives in a single step operation. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.057