4-氨基-3-(乙基氨基)苯甲酸甲酯 | 1242268-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-(乙基氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3-(ethylamino)benzoate
• CAS: 1242268-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: LGDZRELWDOJOES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94～96℃
• 沸点：
  378.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-(乙基氨基)苯甲酸甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(4-benzyloxyphenyl)-3-ethyl-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N1取代的苯并咪唑支架用于法尼醇X受体（FXR）激动剂，并具有对维生素D受体（VDR）的显着选择性。

  摘要：

  作为一种细胞胆汁酸传感器，法呢素X受体（FXR）参与胆汁酸，脂质和葡萄糖体内稳态以及肝脏保护的调节。关于骨骼代谢，FXR通过骨骼形成和骨骼重塑途径的吸收来积极调节骨骼代谢。一些具有异恶唑部分的FXR激动剂正在接受临床试验，以治疗非酒精性脂肪性肝炎。因此，迄今为止，FXR的激活引起了对FXR作为潜在治疗靶标的极大兴趣。我们确定了一系列带有N 1的非甾体FXR激动剂-与芳族衍生物桥接的-甲基苯并咪唑和异恶唑部分。他们对FXR表现出亲和力，但对维生素D受体（VDR）的亲和力却很弱，这涉及钙和磷酸盐稳态的调节，并被胆汁酸激活。因此，没有针对VDR的脱靶活性的FXR激动剂的部署对于FXR配体的开发至关重要。我们致力于增加对FXR的激动剂特性的努力导致了19的发现，它可以在纳摩尔水平或更低的纳摩尔水平（分别为EC 50 = 26.5±10.5 nM TR-FRET和0.8±0.2 nM荧光素酶）激活F

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115512

文献信息

• [EN] BIS(PENTAHYDROXYHEXYL)AMINO SUBSTITUTED 2-{[(3-AMINO-PYRAZIN-2-YL)FORMAMIDO]METHYL}-1H-1,3-BENZODIAZOL-3-IUM DERIVATIVES AS ENAC INHIBITORS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-{[(3-AMINO-PYRAZIN-2-YL)FORMAMIDO]MÉTHYL}-1H-1,3-BENZODIAZOL-3-IUM SUBSTITUÉS PAR BIS(PENTAHYDROXYHEXYL)AMINO UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENAC POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019077340A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention discloses bis(pentahydroxyhexyl)amino substituted 2-[(3-amino-pyrazin-2-yl)formamido]methyl}-1H-1,3- benzodiazol-3-ium derivatives of formula (I) as inhibitors of ENaC and are of use in the treatment of respiratory diseases and conditions, skin conditions or ocular conditions, wherein the respiratory disease or condition is e.g. cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), chronic bronchitis, emphysema, bronchiectasis, including non-cystic fibrosis bronchiectasis, and asthma; the skin condition is e.g. psoriasis, atopic dermatitis and ichthyosis; and the ocular condition is e.g. dry eye disease.

  本发明公开了式(I)的双(戊糖基己基)氨基取代的2-[(3-氨基吡嗪-2-基)甲酰胺基]甲基}-1H-1,3-苯二唑-3-ium衍生物作为ENaC的抑制剂，并用于治疗呼吸道疾病和症状、皮肤病或眼部病症，其中呼吸道疾病或症状例如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、慢性支气管炎、肺气肿、支气管扩张症，包括非囊性纤维化支气管扩张症和哮喘；皮肤病例如银屑病、特应性皮炎和鱼鳞病；眼部病症例如干眼症。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017221008A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R10 and X- are as defined herein. The compounds are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions.

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R10和X-如本文所定义。这些化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和疾况。
• COMPOUNDS
  申请人：Enterprise Therapeutics Limited

  公开号：US20210188855A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Compounds of general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.

  通式（I）中R1、R2、R3、R4和X的化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和状况、皮肤状况和眼部状况。
• [EN] BENZODIAZOLIUM COMPOUNDS AS ENAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZODIAZOLIUM EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENAC
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018096325A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.

  通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和X的化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和状况、皮肤状况和眼部状况。
• Compounds
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US10759785B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R10 and X− are as defined herein. The compounds are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R10 和 X- 如本文所定义。这些化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸系统疾病和病症。