Benzenesulfonic acid (R)-1-(4-fluoro-phenoxymethyl)-4-oxo-butyl ester | 254891-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonic acid (R)-1-(4-fluoro-phenoxymethyl)-4-oxo-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-(4-fluorophenoxy)-5-oxopentan-2-yl] benzenesulfonate
• CAS: 254891-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₅S
• 分子量: 352.383
• InChiKey: DRIFOVPYDKSQQZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid (R)-1-(4-fluoro-phenoxymethyl)-4-oxo-butyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-fluorophenoxy)propane-2,3-diol 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzenesulfonic acid (R)-1-(4-fluoro-phenoxymethyl)-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5

文献信息

• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：——

  公开号：US20020035278A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof

  本发明主要包括制备药物活性化合物 2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法
• US6306895B1
  申请人：——

  公开号：US6306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US6310221B1
  申请人：——

  公开号：US6310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6433197B1
  申请人：——

  公开号：US6433197B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• US6541647B2
  申请人：——

  公开号：US6541647B2

  公开（公告）日：2003-04-01