(R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1118765-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 1118765-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DHUZJOASVDJXMM-BFHBGLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性芳香醇的合成：使用含有手性二氨基环己烷配体的新型 C2-对称 RhIIICp*、RuII（伞花烃）或 RuII（苯）配合物作为不对称转移氢化催化剂

  摘要：

  摘要 使用衍生自 (1R,2R)-环己烷-1,2-二胺并与 [RhCl2Cp*]2 络合的 C2-对称双（磺酰胺）配体 (2)，通过不对称转移氢化 (ATH) 合成了 12 种手性仲醇， [RuCl2(cymene)]2 或 [RuCl2(苯)]2，然后原位用于还原前手性酮。以异丙醇作为氢源以 85-99% 的收率和 90-99% 的对映选择性获得醇。使用复合物 [RhCl2Cp*]2 和甲酸钠水溶液作为氢源，以 80-99% 的对映选择性实现了两倍的速率提高和更好的产率（88-99%）。

  DOI：

  10.1080/00397910802663451
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 (4R,5R)-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以97%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mild and Practical Reductions of Prochiral Ketones to Chiral Alcohols Using the Chiral Boronic Ester TarB-H

  摘要：

  在温和条件下，使用以酒石酸为来源的手性硼酸酯TarB-H制备手性醇，并获得高的对映体过量。通过简单的氢氧化钠和二乙醚提取，定量回收并循环使用苯基硼酸。芳香和脂肪族次级醇的对映体过量可高达99%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083605

文献信息

• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。
• Mild and Practical Reductions of Prochiral Ketones to Chiral Alcohols Using the Chiral Boronic Ester TarB-H
  作者：Bakthan Singaram、Scott Eagon、Jinsoo Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1083605

  日期：2008.12

  Chiral alcohols are prepared under mild conditions in high enantiomeric excesses using the tartaric acid derived chiral boronic ester TarB-H. The phenylboronic acid was quantitatively recovered and recycled using a simple extraction with sodium hydroxide and diethyl ether. Aromatic and aliphatic secondary alcohols were prepared in up to 99% ee.

  在温和条件下，使用以酒石酸为来源的手性硼酸酯TarB-H制备手性醇，并获得高的对映体过量。通过简单的氢氧化钠和二乙醚提取，定量回收并循环使用苯基硼酸。芳香和脂肪族次级醇的对映体过量可高达99%。
• Synthesis of Chiral Aromatic Alcohols: Use of New C₂-Symmetric Rh^IIICp∗, Ru^II(cymene), or Ru^II(benzene) Complexes Containing Chiral Diaminocyclohexane Ligand as Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Rubén Montalvo-González、Daniel Chávez、Gerardo Aguirre、Miguel Parra-Hake、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1080/00397910802663451

  日期：2009.7.7

  Abstract Twelve chiral secondary alcohols were synthesized by asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using C2-symmetric bis(sulfonamide) ligand (2) derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and complexed with [RhCl2Cp*]2, [RuCl2(cymene)]2, or [RuCl2(benzene)]2 and then used in situ in the reduction of prochiral ketones. The alcohols were obtained in 85–99% yield and 90–99% enantioselectivity with

  摘要 使用衍生自 (1R,2R)-环己烷-1,2-二胺并与 [RhCl2Cp*]2 络合的 C2-对称双（磺酰胺）配体 (2)，通过不对称转移氢化 (ATH) 合成了 12 种手性仲醇， [RuCl2(cymene)]2 或 [RuCl2(苯)]2，然后原位用于还原前手性酮。以异丙醇作为氢源以 85-99% 的收率和 90-99% 的对映选择性获得醇。使用复合物 [RhCl2Cp*]2 和甲酸钠水溶液作为氢源，以 80-99% 的对映选择性实现了两倍的速率提高和更好的产率（88-99%）。