p-methoxybenzyl 2-(E)-(2-acetamidoethenyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate | 91832-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 2-(E)-(2-acetamidoethenyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 91832-22-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 444.508
• InChiKey: ZJAPVFKQXXHUAF-RFWDCFLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-(E)-(2-acetamidoethenyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 phosphate buffer 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 sodium 2-(E)-(2-acetamidoethenyl)sulfinyl-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。I.dl-阿斯波霉素A，B和C以及相关的碳青霉烯类抗生素的总合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4346
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-carboxymethyl-2-azetidinone 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 p-methoxybenzyl 2-(E)-(2-acetamidoethenyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。I.dl-阿斯波霉素A，B和C以及相关的碳青霉烯类抗生素的总合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4346