(2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane | 253866-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane
• 英文别名: [(2R)-4-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-1-(4-fluorophenoxy)butan-2-yl] benzenesulfonate
• CAS: 253866-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClFO₅S
• 分子量: 414.882
• InChiKey: BCWGMWZHCYRHDR-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-fluorophenoxy)propane-2,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5