(2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane | 253866-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane
• 英文别名: [(2R)-4-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-1-(4-fluorophenoxy)butan-2-yl] benzenesulfonate
• CAS: 253866-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClFO₅S
• 分子量: 414.882
• InChiKey: BCWGMWZHCYRHDR-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-fluorophenoxy)propane-2,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2R,3S,6R)-6-benzenesulfonyloxy-1-chloro-2,3-epoxy-7-(4-fluorophenoxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简单的不对称合成CMI-977（LDP-977）：一种有效的抗哮喘药

  摘要：

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00157-5

文献信息

• A novel and simple asymmetric synthesis of CMI-977 (LDP-977): a potent anti-asthmatic drug lead
  作者：Mukund K Gurjar、A.M.S Murugaiah、P Radhakrishna、C.V Ramana、Mukund S Chorghade

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00157-5

  日期：2003.5

  A practical gram scale asymmetric synthesis of CMI-977 is described. A tandem double elimination of an α-chlorooxirane and concomitant intramolecular nucleophilic substitution was used as the key step. Jacobsen hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric epoxidation protocols were applied for the execution of the synthesis of the key chiral building block.

  描述了实用的克级不对称合成CMI-977。串联消除α-氯代环氧乙烷并伴随分子内亲核取代被用作关键步骤。Jacobsen水解动力学拆分和Sharpless不对称环氧化方案被用于关键手性结构单元的合成。