(2S,3R,4S)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-3-octadecanol | 906800-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-3-octadecanol
• CAS: 906800-21-3
• 化学式: C₂₆H₅₆O₂Si
• 分子量: 428.815
• InChiKey: OLULVCCLOHJHFY-CCDWMCETSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-3-octadecanol 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-3-benzyloxy-propionic acid (1R,2S)-1-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B3和C3的全合成：Stevastelin B3的结构确认和Stevastelin C3的修订

  摘要：

  描述了stevastelin B3，stevastelin C3和stevastelin C3的5-脱氧衍生物（新型的13元环状双酚肽）的总合成。这项研究明确证实了拟议的Stevastelin B3的绝对结构，并揭示Stevastelin C3的结构是不正确的。通过全部合成，可以确定Stevastelin C3的正确结构是所提出结构的5-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.121
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-2-O-methyl-1-methylene-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-chiro-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 镍 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 (2S,3R,4S)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4-dimethyl-3-octadecanol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921