pentane-2,3,4-trione 3-[(2,5-dichloro-phenyl)-hydrazone] | 97610-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentane-2,3,4-trione 3-[(2,5-dichloro-phenyl)-hydrazone]
• CAS: 97610-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 273.119
• InChiKey: ZNCFPOFTEDTQTE-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentane-2,3,4-trione 3-[(2,5-dichloro-phenyl)-hydrazone] 在 盐酸肼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(E)-4-((2,5-dichlorophenyl)diazenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基偶氮1 H -3,5-二甲基吡唑的Z-异构体稳定性的影响：立体，电子效应和氢键的相互作用

  摘要：

  研究了芳基取代基的电子和空间效应，以及氢键对苯基偶氮吡唑衍生物Z-异构体稳定性的影响。在这方面，38个取代的苯基偶氮吡唑衍生物和6个N-甲基苯基偶氮吡唑（具有间取代）已合成。使用紫外可见和NMR光谱技术对它们的光开关行为，光平稳态（PSS）和热反向异构化动力学进行了实验评估。此外，已经进行了密度泛函理论（DFT）计算以获得更详细的见解。尽管存在通过塔夫脱（Taft）和哈米特（Hammett）关系推断出的大量取代基效应，但也已观察到控制异构化速率时的浓度依赖性。在不同浓度，溶剂作用和计算条件下的动力学研究已经证实了氢键和溶剂辅助互变异构在这方面的决定性作用。通过这项研究，空间，电子效应和氢键之间的复杂相互作用是决定稳定性的因素。已经证明了芳基偶氮-1 H -3，5-二甲基吡唑中的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02604
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichlorophenyl-diazonium chloride 、 乙酰丙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 pentane-2,3,4-trione 3-[(2,5-dichloro-phenyl)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Dhingra, Vinod; Bhatawdekar, Renu; Agarwal, Lily, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 12, p. 672 - 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOHAN, M.;ARORA, C. P.;GUPTA, H. K.;JRA, N. K., ACTA PHARM. JUGOSL., 1986, 36, N 1, 37-45
  作者：MOHAN, M.、ARORA, C. P.、GUPTA, H. K.、JRA, N. K.

  DOI：——

  日期：——