2,5-dichlorophenyl-diazonium chloride | 120-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichlorophenyl-diazonium chloride
• 英文别名: 2,5-dichlorobenzenediazonium chloride；2,5-Dichlor-benzoldiazonium; Chlorid；2,5-Dichlor-phenyldiazonium-chlorid；Benzenediazonium, 2,5-dichloro-, chloride；2,5-dichlorobenzenediazonium;chloride
• CAS: 120-28-5
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₂*Cl
• 分子量: 209.462
• InChiKey: NYBKRNICRGLHMH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichlorophenyl-diazonium chloride 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,5-二氯苯肼
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P.K.; Kulkarni, C.L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1243 - 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,5-dichlorophenyl-diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉和8-羟基喹啉单偶氮染料的综合光谱、溶剂化变色和光化学分析

  摘要：

  摘要 通过5-羟基喹啉与重氮化苯胺衍生物在NaNO2/H2O混合物中的偶联反应，合成了一系列新型取代偶氮染料8-(芳基二氮烯基)喹啉-5-醇(5a-i)。通过 FT-IR、1H 和 13C-NMR 以及紫外-可见光谱对光谱和溶剂致变色特性进行了研究。使用氘化技术和溶剂化变色测量研究了这些染料的互变异构现象。还通过 E/Z 和 Z/E 光化学异构化反应检查了这些 5-羟基喹啉偶氮染料的光致变色性能，并与现有的 8-羟基喹啉类似物进行了比较。与 8-羟基喹啉类似物相比，新型取代偶氮染料表现出更高的 Z/E 热异构化速率和更大的吸收波长范围，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129323

文献信息

• CHEMISTRY OF SUBSTITUTED QUINOLINONES. III. SYNTHESIS AND REACTIONS OF SOME NOVEL 3-PYRAZOLYL-2-QUINOLINONES
  作者：Mohamed Abass、Elham S. Othman

  DOI：10.1081/scc-100106047

  日期：2001.1

  The preparation of 4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone (3) and its hydrazono-, aminomethylidene- and arylidene derivatives has been achieved. The synthesis of fused heterocyclic polynuclear systems containing quinolinone moiety is also described.

  4-羟基-1-甲基-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone(3)及其腙、氨基亚甲基-的制备和亚芳基衍生物已经实现。还描述了含有喹啉酮部分的稠合杂环多核系统的合成。
• Process for preparing 2,5-dichlorophenylthioglycollic acid
  申请人：Cassella AG

  公开号：US04918221A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A valuable starting material for the manufacture of tetrachlorothioindigo pigments is 2,5-dichlorophenylthioglycollic acid which is prepared by: (a) diazotizing 2,5-dichloroaniline with aqueous alkali metal nitrite at acidic pH to produce 2,5-dichlorophenyl-diazonium salt, (b) reacting the 2,5-dichlorophenyl-diazonium salt from (a) with thiourea in an aqueous medium at acidic pH in the presence of a catalyst to produce 2,5-dichlorophenyl-isothiuronium salt of the formula ##STR1## wherein X.sup..crclbar. is an anion of a mineral acid, (c) hydroloyzing the 2,5-dichlorophenylisothiuronium salt from (b), without intermediate isolation, at alkaline pH to produce 2,5-dichlorothiophenol and (d) condensing the 2,5-dichlorothiophenol with monochloroacetic acid to produce 2,5-dichlorophenylthioglycollic acid.

  制造四氯硫代靛蓝颜料的有价值的起始材料是2,5-二氯苯硫乙酸，其制备方法为：(a)在酸性pH下用水溶性碱金属亚硝酸盐重氮化2,5-二氯苯胺，生成2,5-二氯苯基重氮盐，(b)在催化剂存在下，在酸性pH下将(a)中的2,5-二氯苯基重氮盐与硫脲在水介质中反应，生成式为##STR1##其中X.sup..crclbar.是矿物酸的阴离子的2,5-二氯苯基异硫脲盐，(c)在碱性pH下水解(b)中的2,5-二氯苯基异硫脲盐，无中间分离，生成2,5-二氯硫代苯酚，(d)将2,5-二氯硫代苯酚与单氯乙酸缩合，生成2,5-二氯苯硫乙酸。
• Solvent soluble diazonium metal salts and diazotype materials therefor
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US03957489A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Light sensitive diazonium hexafluoroarsenate and hexafluoroantimonate salts which are employed in the preparation of diazo formulations for the sensitization of base materials.

  使用光敏二氮基六氟砷酸盐和六氟锑酸盐来制备二氮基配方，以使基材敏化。
• Verfahren zur Herstellung von S-Aryl-thioglycolsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0067352A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  Verfahren zur Herstellung von S-Arylthioglycolsäuren der Formel in der A einen Benzolring bezeichnet, der durch 1,2,3,4 oder 5 Substituenten aus der Reihe Halogen, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Trifluormethyl, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Acylami. no, Alkylamino, Arylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Cyan, Carboxy, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl substituiert sein kann oder für einen gegebenenfalls 1 oder 2 der vorstehend genannten Substituenten tragenden Benzolring, an den ein carbocyclischer oder heterocyclischer aromatischer Ring angegliedert ist, steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Aryl-diazonium-salze der Formel in der A die zu Formel (I) angegebene Bedeutung hat und X den Rest einer zur Salzbildung mit dem Diazoniumkation befähigten Säure bezeichnet, im wäßrig sauren Medium mit Thioglycolsäure in Gegenwart von Cu(I)- oder Cu(II)-salzen umsetzt und man das Reaktionsgemisch auf Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Salze hin aufarbeitet.

  一种制备式 S-芳基硫代乙醇酸的工艺 其中 A 表示被卤素、硝基、羟基、巯基、三氟甲基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氨基、芳酰胺、烷基巯基、芳基巯基、氰基、羧基、烷基巯基、芳基巯基、氰基、烷基酰胺、芳酰胺、烷基巯基、芳基巯基、氰基等系列中的 1、2、3、4 或 5 个取代基取代的苯环。否、烷基氨基、芳基氨基、烷基巯基、芳基巯基、氰基、羧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或任选取代的氨基羰基，或代表任选带有 1 或 2 个上述取代基并连接有碳环或杂环芳香环的苯环，其特征在于，如下式的芳基重氮盐 在 Cu(I) 或 Cu(II) 盐存在下，在水性酸性介质中与硫代乙醇酸反应，反应混合物经加工得到式 (I) 的化合物或其盐。
• Heterocyclic Syntheses on the Basis of Arylation Products of Unsaturated Compounds: X. 3-Aryl-2-chloropropanals as Reagents for the Synthesis of 2-Amino-1,3-thiazole Derivatives
  作者：N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Ya. Vasylyshin、Yu. V. Ostapyuk

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034976.75646.85

  日期：2004.3

  Meerwein reaction of arenediazonium chlorides with acrolein gave 3-aryl-2-chloropropanals which were brought into cyclocondensation with thiourea. The resulting 2-amino-5-benzyl-1,3-thiazoles were acylated with carboxylic acid chlorides and plithalic anhydride to afford, respectively, 2-acylamino-5-benzyl-1,3-thiazoles and N-(5-benzyl- 1,3-thiazol-2-yl)phthalimides.