N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide | 86576-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-ynamide
• CAS: 86576-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FKXVZEXIJVXKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solvent: Diisopropyl ether)
• 沸点：
  302.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(5-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Construction of a 2-Spiropseudoindoxyl Skeleton via Cascade Annulation of 2-Sulfonamido-N-phenylpropiolamide Derivatives

  摘要：

  A cascade annulation of 2-sulfonamido-N-phenylpropiolamide derivatives leading to the construction of the 2-spiropseudoindoxyl skeleton was realized under mild conditions with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) as the sole oxidant. This metal-free spirocyclization process is suggested to encompass a sequential C(sp(2))-C(sp) and C(sp(2))-N bond formation with the concomitant introduction of a carbonyl oxygen.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00058
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d

文献信息

• Controlling alkyne reactivity by means of a copper-catalyzed radical reaction system for the synthesis of functionalized quaternary carbons
  作者：Goki Hirata、Yu Yamane、Naoya Tsubaki、Reina Hara、Takashi Nishikata

  DOI：10.3762/bjoc.16.45

  日期：——

  the most useful reactants for the synthesis of alkyne and alkene derivatives. Because an alkyne undergoes addition reaction at a C–C triple bond or cross-coupling at a terminal C–H bond. Combining those reaction patterns could realize a new reaction methodology to synthesize complex molecules including C–C multiple bonds. In this report, we found that the reaction of 3 equivalents of terminal alkyne

  末端炔烃是用于合成炔烃和烯烃衍生物的最有用的反应物之一。因为炔烃在C–C三键处发生加成反应，或在C–H末端发生交叉偶联。结合这些反应模式可以实现一种新的反应方法，以合成包括CC多键的复杂分子。在此报告中，我们发现3当量的末端炔烃1（芳基取代的炔烃）与α-溴羰基化合物2（叔烷基自由基前体）的反应经过串联烷基自由基加成/ Sonogashira偶联生成1,3-烯炔化合物在铜催化剂存在下具有季碳的3。此外，α-溴羰基化合物2的反应和具有羧酰胺部分的炔4进行串联烷基自由基加成反应/ CH偶联生成茚满酮衍生物5。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Electron-Poor Terminal Alkynes with Arylboronic Acids under Ligand-Free and Aerobic Conditions
  作者：Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Ye-Xiang Xie、Yong Lei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101063p

  日期：2010.8.20

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids has been described. In the presence of Pd(OAc)2 and Ag2O, a variety of terminal alkynes, including electron-poor terminal alkynes, smoothly underwent the reaction with numerous boronic acids to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. Moreover, this methodology was applied to the synthesis

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。
• Electrochemical Oxidative Halogenation of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of Spiro[4.5]trienones
  作者：Ke Yu、Xianqiang Kong、Jiajun Yang、Guodong Li、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02429

  日期：2021.1.1

  We developed a green method for the synthesis of spiro[4.5]trienones through an electrochemical oxidative halocyclization with N-aryl alkynamides. This reaction was conducted under metal-catalyst- and exogenous-oxidant-free conditions at room temperature. Using readily available LiCl, LiBr, and LiI as the halogen source, a variety of dearomative halo-spirocyclization products were obtained in good

  我们开发了一种通过N-芳基炔酰胺的电化学氧化卤代环化合成螺[4.5]三烯酮的绿色方法。该反应在室温下在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下进行。使用现成的LiCl，LiBr和LiI作为卤素源，可以得到具有良好收率或优异收率的多种脱芳族卤代-螺环化产品，并具有广泛的范围和官能团耐受性。
• Silver-Catalyzed Intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Arylpropiolamides with Vinyl Acids: Facile Synthesis of Fused 2<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]azepin-2-ones
  作者：Yang Li、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b02061

  日期：2017.10.6

  silver-catalyzed oxidative intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] annulation of N-arylpropiolamides with 4-vinyl acids for producing fused 2H-benzo[b]azepin-2-ones is described. This radical-mediated annulation reaction features broad substrate scope and excellent selectivity, and enables the formation of three new C–C bonds through oxidative decarboxylation, [3 + 2]/[5 + 2] annulations, and C(sp2)-H functionalization

  描述了一种银催化的N-芳基丙酰胺与4-乙烯基的氧化性分子间[3 + 2] / [5 + 2]环化反应，用于生产稠合的2 H-苯并[ b ]氮杂-2-酮。这种自由基介导的环化反应具有广泛的底物范围和出色的选择性，并能够通过氧化脱羧，[3 + 2] / [5 + 2]环化和C（sp 2）-H形成三个新的C–C键功能化级联。利用这种银催化的氧化策略，常见的末端炔烃通过分子间[3 + 2]环合成功地转化为环戊烯。
• Functionalized enamines—XXXII
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80066-5

  日期：1982.1

  benzyl bromide 2 and cinnamyl bromide 3 give products which are dependent both upon the nature of the amine component of the enamine and, in the case of the amides, upon the amine from which the amide is derived. The β-enamino esters react with benzyl bromide to yield predominantly dialkylated products in the case of the pyrrolidine ester 1a. Reactions of the same esters with cinnamyl bromide yield

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。