N-cinnamyl,N-methyl-p-methoxy-aniline | 86576-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cinnamyl,N-methyl-p-methoxy-aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 86576-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QEQLODSHDNLUHA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cinnamyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42 %的产率得到N-cinnamyl,N-methyl-p-methoxy-aniline
  参考文献：
  名称：

  更正“通过消除异氰酸酯实现N-烯丙基酰胺的钯催化单分子片段偶联”

  摘要：

  第 11037 页。表 4 中化合物6j所需的注释在我们的原始手稿中无意中丢失。脚注c已添加到6j，以说明该特定底物需要更高的反应温度和更长的反应时间，如下所示。此信息也包含在修订后的支持信息中。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06657 免费获得。详细的实验程序、新化合物的表征和计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06657

文献信息

• Functionalized enamines—XXXII
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80066-5

  日期：1982.1

  benzyl bromide 2 and cinnamyl bromide 3 give products which are dependent both upon the nature of the amine component of the enamine and, in the case of the amides, upon the amine from which the amide is derived. The β-enamino esters react with benzyl bromide to yield predominantly dialkylated products in the case of the pyrrolidine ester 1a. Reactions of the same esters with cinnamyl bromide yield

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。
• Aerobic Allylic Amination Catalyzed by a Pd(OAc)₂/P(OPh)₃ System with Low Catalyst Loading
  作者：Taiga Yurino、Sunaho Saito、Mizuki Ichihashi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02768

  日期：2022.3.4

  A Pd(OAc)2/P(OPh)3 combination catalyzed Tsuji–Trost-type allylic amination under aerobic conditions. Both aromatic and aliphatic secondary amines were transformed into the corresponding allylic amines with a tiny amount of the catalyst system (typically 0.02 mol % Pd), only when allylic phosphates were employed as electrophiles. Other typical electrophiles, such as allylic acetate and carbonate, were

  Pd(OAc) 2 /P(OPh) 3组合在有氧条件下催化辻-特罗斯特型烯丙基胺化。仅当使用烯丙基磷酸盐作为亲电子试剂时，芳族和脂肪族仲胺都可通过少量催化剂体系（通常为 0.02 mol% Pd）转化为相应的烯丙基胺。其他典型的亲电子试剂，例如乙酸烯丙酯和碳酸酯，具有轻微的反应性。机械实验表明，原位形成的 Pd(0) 配合物 Pd[P(OPh) 3 ] 3是一种活性物质。
• Palladium-Catalyzed Unimolecular Fragment Coupling of <i>N</i>-Allylamides via Elimination of Isocyanate
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c04527

  日期：2022.6.22

  Herein, we report on a new UFC reaction that involves the palladium-catalyzed elimination of an isocyanate fragment from an amide, with the formation of carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds. An organometallic intermediate that is relevant to the catalytic reaction was characterized by X-ray crystallography. This UFC reaction enables the late-stage transformation of an amide functionality, allowing amides

  过渡金属催化的单分子片段偶联 (UFC) 定义为通过分子（如 CO 和 CO 2）的挤出以及随后剩余片段的重组形成新化学键的过程。在此，我们报道了一种新的 UFC 反应，该反应涉及钯催化从酰胺中消除异氰酸酯片段，形成碳-碳和碳-杂原子键。通过 X 射线晶体学表征了与催化反应相关的有机金属中间体。这种 UFC 反应能够实现酰胺官能团的后期转化，从而使酰胺能够用作可转换的导向或保护基团。
• Ruthenium-catalyzed linear selective allylic aminations of monosubstituted allyl acetates
  作者：Motoi Kawatsura、Fumio Ata、Takuya Hirakawa、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.002

  日期：2008.8

  The ruthenium-catalyzed highly linear selective allylic amination of monosubstituted allylic acetates with secondary amines was developed. The regioselectivity was controlled by the RU3(CO)(12)/2-DPPBA catalyst, and a linear-type aminated product was obtained as a single regioisomer. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANNER, C. B.;PANDIT, U. K., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3597-3604
  作者：KANNER, C. B.、PANDIT, U. K.

  DOI：——

  日期：——