1-[3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one | 1247023-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane)-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,3-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1247023-26-2
• 化学式: C₂₆H₄₄N₆O₆Si₂
• 分子量: 592.843
• InChiKey: IIHPDNHICLHTGH-MWXBQQNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)guanosin
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化直接实际合成2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连的核酸嘌呤衍生物

  摘要：

  2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连核酸（BNA NC）的嘌呤核苷已通过嘧啶BNA NC的立体糖基化反应高立体选择性和高收率直接合成。通过直接和实际操作制备的BNA NC嘌呤核苷（腺苷，鸟苷和肌苷）被衍生为相应的亚磷酰胺，并掺入DNA中。热变性研究表明，含BNA NC的寡核苷酸可选择性地与RNA杂交，并具有出色的错配识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.010
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-[3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化直接实际合成2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连的核酸嘌呤衍生物

  摘要：

  2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连核酸（BNA NC）的嘌呤核苷已通过嘧啶BNA NC的立体糖基化反应高立体选择性和高收率直接合成。通过直接和实际操作制备的BNA NC嘌呤核苷（腺苷，鸟苷和肌苷）被衍生为相应的亚磷酰胺，并掺入DNA中。热变性研究表明，含BNA NC的寡核苷酸可选择性地与RNA杂交，并具有出色的错配识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.010

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2415777B1

  公开（公告）日：2015-07-29