methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2,3-(4-nitro-benzoylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside | 28224-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2,3-(4-nitro-benzoylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
• CAS: 28224-97-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: GBIBVSURBFRQQB-JWGWLIIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2,3-(4-nitro-benzoylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR)-6c-methoxy-8-(4-nitro-phenyl)-2c-phenyl-(4ar,6ac,9ac,9bt)-4,4a,6,6a,9a,9b-hexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  含氮碳水化合物衍生物。第二十三部分。甲基2,3 - N-芳基吡氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的一些开环反应

  摘要：

  甲基的反应2,3- Ñ -aroylepimino -4,6- ø -亚苄基- α- d -mannosides（1）与碘化钠NN二甲基甲酰胺，得到仅2- Ñ -3- Ò -oxazolines。然而，与硫氰酸根离子的反应没有得到恶唑啉，而是得到了甲基2-芳基氨基-4-6,6- O-亚苄基-3-脱氧-3-硫氰酸根合-α- D-金属苷，将其脱硫得到合适的2,3 -二脱氧-2-芳基酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39700000843
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2,3-(4-nitro-benzoylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含氮碳水化合物衍生物。第二十三部分。甲基2,3 - N-芳基吡氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的一些开环反应

  摘要：

  甲基的反应2,3- Ñ -aroylepimino -4,6- ø -亚苄基- α- d -mannosides（1）与碘化钠NN二甲基甲酰胺，得到仅2- Ñ -3- Ò -oxazolines。然而，与硫氰酸根离子的反应没有得到恶唑啉，而是得到了甲基2-芳基氨基-4-6,6- O-亚苄基-3-脱氧-3-硫氰酸根合-α- D-金属苷，将其脱硫得到合适的2,3 -二脱氧-2-芳基酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39700000843