bis-1-O-{8-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]octyl} β-D-glucopyranoside | 267418-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis-1-O-{8-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]octyl} β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[8-[4-[2,3-dihydroxy-3-[4-[8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctoxy]phenyl]butan-2-yl]phenoxy]octoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 267418-31-5
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₆
• 分子量: 855.03
• InChiKey: CRILUWJVPMMPKI-VYJMCKPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 bis-1-O-{8-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]octyl} β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到bis-1-O-{8-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]octyl}-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从糖类衍生的新型功能化两亲分子的非质子介质中的电化学还原：立体选择性频哪醇化和糖苷碳氧键断裂的一个例子

  摘要：

  通过施密特缩合和未保护的内酯与适当底物的反应，分别合成了衍生自 D-葡萄糖和 D-呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯（D-葡萄糖醛酸）的可电还原的两亲芳香酮。在非质子溶剂 (DMF) 中进行的葡萄糖衍生物的宏观电解产生具有两个糖苷侧链的频哪醇。在与 D-葡萄糖醛酸衍生物相同的电解条件下，糖苷碳氧键被裂解。氧化还原介质（偶蒽-•/蒽）的使用已经证明糖苷键可以通过均相电子转移减少。在质子供体存在下，获得预期的 D-葡萄糖醛酸频哪醇。自由基-自由基偶联涉及两个手性中心的形成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[8-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyloxy]-phenyl}-ethanone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis-1-O-{8-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]octyl} β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从糖类衍生的新型功能化两亲分子的非质子介质中的电化学还原：立体选择性频哪醇化和糖苷碳氧键断裂的一个例子

  摘要：

  通过施密特缩合和未保护的内酯与适当底物的反应，分别合成了衍生自 D-葡萄糖和 D-呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯（D-葡萄糖醛酸）的可电还原的两亲芳香酮。在非质子溶剂 (DMF) 中进行的葡萄糖衍生物的宏观电解产生具有两个糖苷侧链的频哪醇。在与 D-葡萄糖醛酸衍生物相同的电解条件下，糖苷碳氧键被裂解。氧化还原介质（偶蒽-•/蒽）的使用已经证明糖苷键可以通过均相电子转移减少。在质子供体存在下，获得预期的 D-葡萄糖醛酸频哪醇。自由基-自由基偶联涉及两个手性中心的形成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-q