2-((5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal | 1248520-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal
• CAS: 1248520-41-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅
• 分子量: 476.613
• InChiKey: LBFUAEUOFIQULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以30%的产率得到5-benzoyl-8-hydroxy-6,6-dimethyl-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)adamantane-2,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Plukenetione A

  摘要：

  We describe an alkylative dearomatization/acid-mediated adamantane annulation sequence that allows facile access to type A polyprenylated acylphloroglucinol natural products including plukenetione A. Introduction of the 2-methyl-1-propenyl moiety was achieved via stereodivergent S(N)2 and S(N)1 cyclizations of allylic alcohol substrates.

  DOI：

  10.1021/ja105784s
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-methylbut-3-enyl acetate 、 (2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 以70%的产率得到2-((5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Plukenetione A

  摘要：

  We describe an alkylative dearomatization/acid-mediated adamantane annulation sequence that allows facile access to type A polyprenylated acylphloroglucinol natural products including plukenetione A. Introduction of the 2-methyl-1-propenyl moiety was achieved via stereodivergent S(N)2 and S(N)1 cyclizations of allylic alcohol substrates.

  DOI：

  10.1021/ja105784s