(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 87338-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-phenyl)(phenyl)methanone；vismiaphenone C；vismiaphenone-C；[2,6-Dihydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 87338-97-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: CFNHWEOECGZHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dicyclovismiaphenone-C
  参考文献：
  名称：

  瓜拉米兰根的呫吨酮、黄酮类化合物和其他成分

  摘要：

  摘要 一种新的异戊二烯化二苯酮，vismiaphenone C，与已知的vismiaphenone A、大黄酸、γ-羟基铁素A和γ-蒽酮A 3 一起从瓜拉米兰根皮中分离得到。根的木质部分已被证明含有 10 种氧杂蒽酮、三种黄原酮类化合物和丁香脂素。首次描述了三种氧杂蒽酮和一种类黄酮。氧杂蒽酮、类黄酮和丁香脂素的共存具有生物遗传学意义。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80095-3
• 作为产物：
  描述：

  可托因 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 介导的间苯三酚转化：一种正式的氧化 [4 + 2] 环加成反应，导致双环 [2.2.2] 辛二酮

  摘要：

  锰 (III) 介导的脱芳基间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）衍生物的氧化转化被报道。已经观察到许多环化模式，包括多环化以通过正式的氧化自由基 [4 + 2] 环加成提供双环 [2.2.2] 辛二酮。

  DOI：

  10.1021/ol900590t

文献信息

• Total Synthesis of Plukenetione A
  作者：Qiang Zhang、Branko Mitasev、Ji Qi、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja105784s

  日期：2010.10.13

  We describe an alkylative dearomatization/acid-mediated adamantane annulation sequence that allows facile access to type A polyprenylated acylphloroglucinol natural products including plukenetione A. Introduction of the 2-methyl-1-propenyl moiety was achieved via stereodivergent S(N)2 and S(N)1 cyclizations of allylic alcohol substrates.
• Pathak, V. P.; Saini, T. R.; Khanna, R.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 571 - 572
  作者：Pathak, V. P.、Saini, T. R.、Khanna, R.N.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III)-Mediated Transformations of Phloroglucinols: A Formal Oxidative [4 + 2] Cycloaddition Leading to Bicyclo[2.2.2]octadiones
  作者：Branko Mitasev、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol900590t

  日期：2009.6.4

  Manganese(III)-mediated oxidative transformations of dearomatized phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) derivatives are reported. A number of cyclization modes have been observed, including polycyclization to afford bicyclo[2.2.2]octadiones via a formal oxidative radical [4 + 2] cycloaddition.

  锰 (III) 介导的脱芳基间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）衍生物的氧化转化被报道。已经观察到许多环化模式，包括多环化以通过正式的氧化自由基 [4 + 2] 环加成提供双环 [2.2.2] 辛二酮。
• Xanthones, xanthonolignoids and other constituents of the roots of vismia guaramirangae
  作者：F.Delle Monache、M.Marquina Mac-Quhae、G.Delle Monache、G.B.Marini Bettolo、R.Alves De Lima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80095-3

  日期：1983.1

  Abstract A new prenylated benzophenone, vismiaphenone C, has been isolated from the root bark of Vismia guaramirangae together with the known vismiaphenone A, chrysophanic acid, γ-hydroxyferruginin A and γ-anthrone A 3 . The woody part of the roots has been shown to contain 10 xanthones, three xanthonolignoids and syringaresinol. Three of the xanthones and one of the xanthonolignoids are described

  摘要 一种新的异戊二烯化二苯酮，vismiaphenone C，与已知的vismiaphenone A、大黄酸、γ-羟基铁素A和γ-蒽酮A 3 一起从瓜拉米兰根皮中分离得到。根的木质部分已被证明含有 10 种氧杂蒽酮、三种黄原酮类化合物和丁香脂素。首次描述了三种氧杂蒽酮和一种类黄酮。氧杂蒽酮、类黄酮和丁香脂素的共存具有生物遗传学意义。