1-cyclohexyl-2,5-dihydro-3-methyl-1H-phosphole oxide | 872514-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,5-dihydro-3-methyl-1H-phosphole oxide
• 英文别名: 3-methyl-1-cyclohexyl-2,5-dihydro-1H-phosphole oxide；1-Cyclohexyl-3-methyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；1-cyclohexyl-3-methyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 872514-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₉OP
• 分子量: 198.245
• InChiKey: YSMWJYWHGLWWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2,5-dihydro-3-methyl-1H-phosphole oxide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 O-methyl cyclohexyl hydrogenphosphinate
  参考文献：
  名称：

  源自 2-methyl-1-phenyl- 和 1-cyclohexyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxides 的新型 7-phosphanorbornenes

  摘要：

  使用 1-phenyl-2-methyl-2,5-dihydro-1H-phospholeoxide (1) 和 1-cyclohexyl-3-methyl-2 合成了新型 7-phosphanorbornene 衍生物，例如 4、5、10 和 11 ,5-二氢-1H-氧化磷(7)为起始原料。产物 4 和 10 是通过用 N-苯基马来酰亚胺捕获相应的氧化磷中间体（分别为 3 和 9）制备的，而 5 和 11 分别通过 3 和 9 的二聚反应得到。详细研究了捕集反应；一方面，溴-2,3-二氢-1H-磷氧化物（6-1和6-2）被指出为中间体，另一方面，优化了捕集反应。桥接的 P-杂环 4、5、10 和 11 在甲醇的碎片相关磷酸化中进行了测试。磷降冰片烯 4 和 5 的氢化导致相应的磷降冰片烷（分别为 12 和 14）和还原型逆环加成。© 2005 Wiley Periodicals, Inc

  DOI：

  10.1002/hc.20097
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 1-chloro-3-methyl-3-phospholene-1-oxide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到1-cyclohexyl-2,5-dihydro-3-methyl-1H-phosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  源自 2-methyl-1-phenyl- 和 1-cyclohexyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxides 的新型 7-phosphanorbornenes

  摘要：

  使用 1-phenyl-2-methyl-2,5-dihydro-1H-phospholeoxide (1) 和 1-cyclohexyl-3-methyl-2 合成了新型 7-phosphanorbornene 衍生物，例如 4、5、10 和 11 ,5-二氢-1H-氧化磷(7)为起始原料。产物 4 和 10 是通过用 N-苯基马来酰亚胺捕获相应的氧化磷中间体（分别为 3 和 9）制备的，而 5 和 11 分别通过 3 和 9 的二聚反应得到。详细研究了捕集反应；一方面，溴-2,3-二氢-1H-磷氧化物（6-1和6-2）被指出为中间体，另一方面，优化了捕集反应。桥接的 P-杂环 4、5、10 和 11 在甲醇的碎片相关磷酸化中进行了测试。磷降冰片烯 4 和 5 的氢化导致相应的磷降冰片烷（分别为 12 和 14）和还原型逆环加成。© 2005 Wiley Periodicals, Inc

  DOI：

  10.1002/hc.20097

文献信息

• Synthesis of H‐Phosphinates by the UV Light–Mediated Fragmentation‐Related Phosphorylation Using Simple P‐Heterocycles
  作者：Helga Szelke、János Kovács、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397910500297404

  日期：2005.11

  Photolysis of aryl-substituted 2,5-dihydrophosphole oxides (5a-e and 8) in the presence of methanol afforded methyl aryl-H-phosphinates (2a-e) in good yields. In the case of 1-ethyl-, cyclohexyl-, or ethoxy-2,5-dihydrophosphole oxides, the reaction was much slower (5f and 5h) or did not take place at all (5g). In such instances, the presence of an additional skeletal methyl group (7) or the use of the more strained 7-phosphanorbornene derivatives (6) promoted the fragmentation-related phosphorylations. Furthermore, the effect of the ring saturation in 8 and the possible extensions to 2-phosphabicyclo[3.1.0]hexanes (10a and 10f), a 1,2-dihydrophosphinine oxide (11), and a 1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine oxide (12) were also investigated. Model compounds with P-phenyl substituent that are of sufficient ring strain (8, 10a, and 11) could be utilized well.