L-N,N-dibenzylisoleucinol | 89634-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-N,N-dibenzylisoleucinol
• 英文别名: (S)-N,N-dibenzyl isoleucinol；(2S,3S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-methyl-1-pentanol；(2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 89634-38-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: KGYHVAKAILNIME-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N,N-dibenzylisoleucinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叔胺的Aza- [2,3] -Wittig Sigmatropic重排：具有高手性转移的成功实例

  摘要：

  我们在这里报道了衍生自（S）-丙氨醇或（S）-异亮氨酸的烯丙基叔N，N-二苄基胺中的氮杂-[2,3]-维蒂希重排的成功实例。该反应是在苄基位置上用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的混合物金属化时发生的，并以较高的1,3手性转移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01230
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-L-isoleucine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-N,N-dibenzylisoleucinol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氨基醇配体的合成和利用，用于对映选择性的Reformatsky反应，以及将二乙基锌加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中

  摘要：

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.043

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Antitumoral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048834A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  New spisulosine derivatives of use in treating tumors are of the formula (I) wherein: each X is the same or different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups X may together form ═O; Y is NR 1 , OR 1 , PR 1 , SR 1 , or halogen, wherein the number of substituents R 1 is selected to suit the valency and each R 1 is independently selected of H, OH, C(═O)R′, P(═O)R′R″, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, and wherein the dotted line indicates an optional double bond; each Z is the same different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , NHC(O)R′, CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups Z may together form ═O; z is 0 to 25; y is to 0 to 20; R 2 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 Alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; R 3 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alklyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; each of the R′, R″ groups is independently selected from the group consisting of H, OH, NO 2 , NH 2 , SH, CN, halogen, ═O, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkoxy, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynl, substituted or unsubstituted aryl; there may be one or more unsaturations in the hydrocarbon backbone defined by the chain (II) and salts thereof; with the exception of a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkane or a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkene.

  新的用于治疗肿瘤的斯皮苏林衍生物的化学式为（I），其中：每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2 、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X基团可能共同形成═O；Y为NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量选择以适应化合价，每个R1独立选择自H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键；每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、 、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O) 、CO2H、CO2 、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z基团可能共同形成═O；z为0至25；y为0至20；R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；每个R′、R″基团独立选择自H、OH、 、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O) 、CO2H、CO2 、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；碳链（II）中的碳氢骨架中可能存在一个或多个不饱和度，及其盐；除了C16-C242-氨基-3-羟基烷或C16-C242-氨基-3-羟基烯。
• Preferred gauche conformation in N-(2-aminoethyl)pyridinium ions
  作者：Johannes A.S.J. Razenberg、Roeland J.M. Nolte、Wiendelt Drenth、Jan A. Kanters、Frans B. Van Duijneveldt

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80248-3

  日期：1984.1

  ntyl]pyridinium p -toluenesulphonate and 1-[(2 S )-2- N,N -dibenzylamino-1-propyl]pyridinium p -toluenesulphonate reveals that in both compounds the central NCCN moiety is in the syn -clinal conformation. According to SCF-LCAO-MO calculations the syn -clinal conformation of the parent on, N -(2-aminomethyl)pyridinium is 23.4 kJ mol −1 lower in energy than the anti -periplanar conformation. The calculations

  摘要 1-[(2 S , 3 S )-2-N,N -dibenzylamino-3-methyl-1-pentyl]pyridinium p-甲苯磺酸盐和 1-[(2 S )-2- N, N-二苄基氨基-1-丙基]吡啶鎓对甲苯磺酸盐表明，在这两种化合物中，中央NCCN部分都处于同斜构象中。根据SCF-LCAO-MO计算，亲本N-(2-氨基甲基)吡啶鎓的顺斜构象的能量比反周构象低23.4 kJ MOl -1 。计算表明在顺斜构象中氨基氮原子和吡啶鎓环之间的键形成初期。
• REETZ, MANFRED T., PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1607-1614
  作者：REETZ, MANFRED T.

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1287006A1

  公开（公告）日：2003-03-05