L-N,N-dibenzylisoleucinol | 89634-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-N,N-dibenzylisoleucinol
• 英文别名: (S)-N,N-dibenzyl isoleucinol；(2S,3S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-methyl-1-pentanol；(2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 89634-38-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: KGYHVAKAILNIME-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N,N-dibenzylisoleucinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叔胺的Aza- [2,3] -Wittig Sigmatropic重排：具有高手性转移的成功实例

  摘要：

  我们在这里报道了衍生自（S）-丙氨醇或（S）-异亮氨酸的烯丙基叔N，N-二苄基胺中的氮杂-[2,3]-维蒂希重排的成功实例。该反应是在苄基位置上用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的混合物金属化时发生的，并以较高的1,3手性转移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01230
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-L-isoleucine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-N,N-dibenzylisoleucinol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氨基醇配体的合成和利用，用于对映选择性的Reformatsky反应，以及将二乙基锌加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中

  摘要：

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.043

文献信息

• Antitumoral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048834A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  New spisulosine derivatives of use in treating tumors are of the formula (I) wherein: each X is the same or different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups X may together form ═O; Y is NR 1 , OR 1 , PR 1 , SR 1 , or halogen, wherein the number of substituents R 1 is selected to suit the valency and each R 1 is independently selected of H, OH, C(═O)R′, P(═O)R′R″, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, and wherein the dotted line indicates an optional double bond; each Z is the same different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , NHC(O)R′, CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups Z may together form ═O; z is 0 to 25; y is to 0 to 20; R 2 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 Alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; R 3 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alklyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; each of the R′, R″ groups is independently selected from the group consisting of H, OH, NO 2 , NH 2 , SH, CN, halogen, ═O, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkoxy, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynl, substituted or unsubstituted aryl; there may be one or more unsaturations in the hydrocarbon backbone defined by the chain (II) and salts thereof; with the exception of a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkane or a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkene.

  新的用于治疗肿瘤的斯皮苏林衍生物的化学式为（I），其中：每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X基团可能共同形成═O；Y为NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量选择以适应化合价，每个R1独立选择自H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键；每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z基团可能共同形成═O；z为0至25；y为0至20；R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；每个R′、R″基团独立选择自H、OH、NO2、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；碳链（II）中的碳氢骨架中可能存在一个或多个不饱和度，及其盐；除了C16-C242-氨基-3-羟基烷或C16-C242-氨基-3-羟基烯。
• Preferred gauche conformation in N-(2-aminoethyl)pyridinium ions
  作者：Johannes A.S.J. Razenberg、Roeland J.M. Nolte、Wiendelt Drenth、Jan A. Kanters、Frans B. Van Duijneveldt

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80248-3

  日期：1984.1

  ntyl]pyridinium p -toluenesulphonate and 1-[(2 S )-2- N,N -dibenzylamino-1-propyl]pyridinium p -toluenesulphonate reveals that in both compounds the central NCCN moiety is in the syn -clinal conformation. According to SCF-LCAO-MO calculations the syn -clinal conformation of the parent on, N -(2-aminomethyl)pyridinium is 23.4 kJ mol −1 lower in energy than the anti -periplanar conformation. The calculations

  摘要 1-[(2 S , 3 S )-2-N,N -dibenzylamino-3-methyl-1-pentyl]pyridinium p-甲苯磺酸盐和 1-[(2 S )-2- N, N-二苄基氨基-1-丙基]吡啶鎓对甲苯磺酸盐表明，在这两种化合物中，中央NCCN部分都处于同斜构象中。根据SCF-LCAO-MO计算，亲本N-(2-氨基甲基)吡啶鎓的顺斜构象的能量比反周构象低23.4 kJ mol -1 。计算表明在顺斜构象中氨基氮原子和吡啶鎓环之间的键形成初期。
• Synthesis and utilization of trifluoromethylated amino alcohol ligands for the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine
  作者：Xiu-Hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.043

  日期：2008.7

  successfully applied in the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine, respectively. The influence of the substituents on C-3 position and the amino moiety on the enantioselectivity has been carefully investigated. In the best cases, ligand 1b exhibited good selectivity for the enantioselective Reformatsky reaction in 86% ee and ligand 12d provided excellent

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。
• REETZ, MANFRED T., PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1607-1614
  作者：REETZ, MANFRED T.

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1287006A1

  公开（公告）日：2003-03-05