1-(tert-butyl)-3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene | 186772-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-3-(2-triisopropylsilylethynyl)-5-tert-butyl-benzene；1-ethynyl-3-(2-triisopropylsilylethynyl)-5-tert-butylbenzene；1-tert-butyl-3-ethynyl-5-(triisopropylsilylethynyl)benzene；1-t-butyl-3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene；2-(3-Tert-butyl-5-ethynylphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 186772-47-4
• 化学式: C₂₃H₃₄Si
• 分子量: 338.608
• InChiKey: HJSNHLGMEVUXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丁二炔桥连[4的合成Ñ具有] metacyclophanes外型-annular吨丁基组

  摘要：

  通过二聚体的分子间Eglinton偶联或通过线性四聚体的分子内闭环制备具有环外叔丁基的丁二炔桥联的[4 4 ]-和[4 8 ]间环phanes 。比较[4 4 ]间环phane的1 H和13 C NMR谱与[4 8 ]环烷和二苯基丁二炔的1 H和13 C NMR谱，发现其突出的几何特征是由于三键由于线性变形而引起的。通过用硫化钠处理，以良好的产率将[4 4 ]甲基环环烷转变为[0 8 ]噻吩金属环烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00779-7
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基乙酰苯胺 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 溴 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  二乙炔基苯大环的合成及自缔合性质

  摘要：

  我们合成了二乙炔基苯的环状低聚物二乙炔基苯大环（DBMs），在大环骨架的外围具有官能团，并研究了它们在π-π堆积相互作用下在溶液中的自缔合特性。具有十六烷基酯基的四-DBM不仅在氯仿-d中，而且在邻-二氯苯-d 4中也表现出二聚作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82954-1

文献信息

• Push–Pull Macrocycles: Donor–Acceptor Compounds with Paired Linearly Conjugated or Cross-Conjugated Pathways
  作者：Wade C. W. Leu、Amanda E. Fritz、Katherine M. Digianantonio、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/jo2026004

  日期：2012.3.2

  functional organic molecules, exhibiting unique behavior for applications in organic electronics, single-molecule devices, and sensing. Here we describe the synthesis and characterization of “push–pull macrocycles”: electron-rich and electron-poor moieties linked by a pair of (matched) conjugated bridges. We have developed a two-component macrocyclization strategy that allows these structures to be synthesized

  二维π系统目前在功能性有机分子的设计中受到关注，它在有机电子，单分子器件和传感中的应用表现出独特的性能。在这里，我们描述“推挽大环”的合成和表征：通过一对（匹配的）共轭桥连接的富电子和贫电子部分。我们已经开发出了一种由两部分组成的大环化策略，可以使这些结构以与无环供体-桥-受体系统相当的效率进行合成。用化合物两者交叉偶联（米亚苯基）和线性缀合（2,5-噻吩）桥梁已制备。如所期望的，化合物经历激发到局部激发态，随后是来自电荷转移态的荧光。该米基于亚苯基的系统表现出较慢的电荷复合速率，这可能是由于通过交叉共轭桥的电子耦合降低所致。有趣的是，配对线性共轭的2,5-噻吩桥也会减慢电荷重组。前沿分子轨道的DFT计算表明，对于这些对称的大环结构，直接的HOMO-LUMO跃迁极化正交于电荷转移轴，从而减少了电子耦合。我们认为，推挽式大环设计可能对工程化功能前沿分子轨道对称性有用。
• Synthesis and Solid-State Organization of Coil–Ring–Coil Block Copolymers
  作者：Silvia Rosselli、Anne-Désirée Ramminger、Thomas Wagner、Günter Lieser、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200304796

  日期：2003.8.4

  oligomers. Carbodiimide-directed coupling with independently synthesized polystyrene carboxylic acid oligomers led to ABA coil-ring-coil block copolymers in which the central macrocycle serves as rigid and the polystyrene oligomers as flexible elements. Depending on the size of the coil blocks, these structures aggregate in cyclohexane into supramolecular hollow cylindrical brushes in which the rigid core

  通过适当的苯基乙炔基低聚物的氧化偶联，制备了基于含有两个环外羟基的苯基乙炔基-丁二烯主链的形状持久性大环。碳二亚胺定向偶联与独立合成的聚苯乙烯羧酸低聚物形成了ABA环-环-嵌段共聚物，其中中心大环为刚性，聚苯乙烯低聚物为柔性元素。根据线圈块的大小，这些结构在环己烷中聚集成超分子空心圆柱电刷，其中刚性芯被柔性基体包围。但是，在固态状态下，无法确定其中基于聚集的大环的孤立通道嵌入聚苯乙烯基质中的形态。
• Self-Organization of Coil−Ring−Coil Structures into Tubular Supramolecular Polymer Brushes: Synthesis, Morphology, and Growth
  作者：Martin Fritzsche、Stefan-Sven Jester、Sigurd Höger、Christina Klaus、Nico Dingenouts、Peter Linder、Markus Drechsler、Sabine Rosenfeldt

  DOI：10.1021/ma1016242

  日期：2010.10.26

  Shape-persistent macrocycles based on the phenylene-ethynylene-butadiynylene backbone with extraannular amino groups were synthesized by the oxidative dimerization of. the corresponding (BOC-protected) half-ring bisacetylenes. ABA block structures with a central rigid macrocycle and a flexible periphery (oligoalkyl and oligostyryl groups) were subsequently obtained by carbodiimide directed coupling of the macrocyclic diamines with the corresponding carboxylic acids. Depending on the solvent, an aggregation of the compounds toward tubular supramolecular polymer brushes could be induced. Cryogenic transmission electron microscopy and small-angle neutron scattering reveal the tubelike aggregates in solution. Atomic force microscopy confirms the morphology of these aggregates after casting onto surfaces. The aggregate growth occurs remarkably slowly. Solvophobic interactions-good solubility of the flexible substituents and weak solubility of the rigid macrocycle-combined with the oblate shape of the latter are determined as driving forces for the directed self-organization.
• A Push–Pull Macrocycle With Both Linearly Conjugated and Cross-Conjugated Bridges
  作者：Wade C. W. Leu、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/ol401697d

  日期：2013.7.19

  A series of shape-persistent macrocycles featuring both m-phenylene and 2,5-thiophene linkers has been synthesized, including an example where they bridge electron-rich (veratrole) and electron-poor (phthalimide) units. Charge transfer in this "push-pull macrocycle" has been investigated by UV-vis and fluorescence spectroscopies and DFT calculations. The effect of pairing structurally distinct conjugated bridges is discussed in the context of acyclic and symmetrical macrocyclic analogs.
• A Facile Synthesis of Large Extraannular-Functionalized Phenyl-Ethynyl Macrocycles Containing <i>m</i>-Terphenyl Units
  作者：Sigurd Höger、Silvia Rosselli、Anne-Désirée Ramminger、Volker Enkelmann

  DOI：10.1021/ol026870y

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Two large extraannular-functionalized phenyl-ethynyl macrocycles; containing m-terphenyl units are described. The synthesis of the m-terphenyl building blocks is based on the transformation of pyryliurn salts to arenes.