(2S,3R,5S,8R,9S,10R,12S)-1,5,8,9-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,3,10-trimethyl-12-triisopropylsilanyloxy-tridecan-7-one | 224580-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S,8R,9S,10R,12S)-1,5,8,9-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,3,10-trimethyl-12-triisopropylsilanyloxy-tridecan-7-one
• CAS: 224580-07-8
• 化学式: C₅₇H₁₁₆O₈Si₅
• 分子量: 1069.97
• InChiKey: PYHGZTFNMFJVLA-NNIXGGRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.76
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,8R,9S,10R,12S)-1,5,8,9-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,3,10-trimethyl-12-triisopropylsilanyloxy-tridecan-7-one 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,5S,8R,9S,10R,12S)-5,8,9-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,3,10-trimethyl-12-triisopropylsilanyloxy-tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  2. Synthesis of the C.14–C.26 hydrophilic domain of amphidinolide B1 and formation of the (E)-1,1′,3-trisubstituted diene sector

  摘要：

  In the preceding letter, we described a synthesis of the conserved C.1-C.13 hydrophobic domain common to the potent B-type amphidinolides. In this letter, we present syntheses of the C.14-C.26 hydrophilic domain specific to amphidinolide B1 and a model for uniting the hydrophobic and hydrophilic domains to form the (E)-1,1',3-trisubstituted diene. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00207-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-4,5-dimethyl-hexanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 三丁基膦 、 双氧水 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2S,3R,5S,8R,9S,10R,12S)-1,5,8,9-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,3,10-trimethyl-12-triisopropylsilanyloxy-tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  2. Synthesis of the C.14–C.26 hydrophilic domain of amphidinolide B1 and formation of the (E)-1,1′,3-trisubstituted diene sector

  摘要：

  In the preceding letter, we described a synthesis of the conserved C.1-C.13 hydrophobic domain common to the potent B-type amphidinolides. In this letter, we present syntheses of the C.14-C.26 hydrophilic domain specific to amphidinolide B1 and a model for uniting the hydrophobic and hydrophilic domains to form the (E)-1,1',3-trisubstituted diene. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00207-5