methyl (1R,3aR,6aS)-5-methyl-1-(2-methylsulfanylethyl)-4,6-dioxospiro[3a,6a-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,8'-6,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene]-1-carboxylate | 132286-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3aR,6aS)-5-methyl-1-(2-methylsulfanylethyl)-4,6-dioxospiro[3a,6a-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,8'-6,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene]-1-carboxylate
• CAS: 132286-29-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 438.507
• InChiKey: CZWRWMUXLQQXMS-LRAJWGHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 1,8-二氮-9-芴酮 、 (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到methyl (1R,3aR,6aS)-5-methyl-1-(2-methylsulfanylethyl)-4,6-dioxospiro[3a,6a-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,8'-6,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂芴酮和相关化合物。一种检测（α-氨基酸和潜在指纹的新试剂。

  摘要：

  1,8-二氮杂芴酮（DFO）与（α-氨基酸及其酯类）通过亚胺反应生成脱羧的甲亚胺基团和酯取代的甲亚胺基团。在N-甲基马来酰亚胺的存在下，这些甲亚胺基团通过内过渡态经历立体有择的环加成反应。 DFO的类似物产生类似的环加合物，在不存在双亲性的情况下，α氨基酸和DFO产生红色荧光染料，从而提供了一种检测纸张上潜在指纹的灵敏方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97283-6

文献信息

• GRIGG, RONALD;MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT;POUNDS, ANTHONY C.;SIVAGNAN+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7215-7218
  作者：GRIGG, RONALD、MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT、POUNDS, ANTHONY C.、SIVAGNAN+

  DOI：——

  日期：——